6,7-dihydro-6-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-methoxy-9-tosylaminopyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine | 397247-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-6-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-methoxy-9-tosylaminopyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
• 英文别名: N-[6-methoxy-10-(oxan-2-yloxy)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,8,12-pentaen-13-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 397247-79-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₅S
• 分子量: 470.549
• InChiKey: UHVLKHRHHAKMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-6-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-methoxy-9-tosylaminopyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-Iodo-4-methoxy-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidin-9-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  variolin B的合成

  摘要：

  描述了由4-甲氧基-7-氮杂吲哚全合成variolinB。被保护的氨基衍生物10的制备以及碘衍生物12与2-乙酰氨基-4-三甲基锡烷基嘧啶的偶联反应是该序列的关键步骤。在环化步骤中使用N-甲苯磺酰基二氯甲亚胺可以很好地进入9-氨基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶体系。分两步从三重保护的四环化合物13中获得瓦里林B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01551-x
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-[2-phthalimido-1-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yl)oxyethyl]-7-azaindole 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-6-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-methoxy-9-tosylaminopyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  variolin B的合成

  摘要：

  描述了由4-甲氧基-7-氮杂吲哚全合成variolinB。被保护的氨基衍生物10的制备以及碘衍生物12与2-乙酰氨基-4-三甲基锡烷基嘧啶的偶联反应是该序列的关键步骤。在环化步骤中使用N-甲苯磺酰基二氯甲亚胺可以很好地进入9-氨基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶体系。分两步从三重保护的四环化合物13中获得瓦里林B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01551-x

文献信息

• Total Syntheses of Variolin B and Deoxyvariolin B¹
  作者：Abderaouf Ahaidar、David Fernández、Gerardo Danelón、Carmen Cuevas、Ignacio Manzanares、Fernando Albericio、John A. Joule、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jo035332b

  日期：2003.12.1

  alternative synthetic routes have been developed for the preparation of variolin B and deoxyvariolin B. The strategy is based on the preparation of the core tricyclic ring common to all variolins, pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction to give the tetracyclic system.

  已开发出两种可供选择的合成途径来制备水痘蛋白B和脱氧水痘蛋白B。该策略基于制备所有水痘蛋白共有的核心三环，即pyrido [3'，2'：4,5] pyrrolo [1， 2-c]嘧啶，然后进行钯催化的交叉偶联反应，得到四环系统。
• Derivatives of Variolin B
  申请人：Alvarez Mercedes

  公开号：US20080033001A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group =0 when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了式（I）的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香基取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者R2不存在，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R3是氧代基=0，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。
• US7329666B2
  申请人：——

  公开号：US7329666B2

  公开（公告）日：2008-02-12