2-methylindolo<2,3-a>quinolizidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylindolo<2,3-a>quinolizidine
• 英文别名: (2R,12bS)-2-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: RAGBGCLEOLTWAD-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindolo<2,3-a>quinolizidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 以100%的产率得到BS7128
  参考文献：
  名称：

  制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3-a]喹唑啉的过程中改性polonovski反应和乙酸汞氧化的立体化学过程

  摘要：

  C（4）单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a，7b和7c的H 2 O 2氧化，然后经过修饰的Polonovski反应，仅生成吲哚并[2,3-a]喹喔啉4a，4b和具有C（12b）HC（2）Htrans关系的4c。相同的哌啶在进行乙酸汞氧化的藤井修饰后再用NaBH 2进行修饰还原（Fujii方法），几乎只得到了具有C（12b）HC（2）H顺式关系的吲哚[2，Ja]喹唑烷3a，3b和3c。4-甲基-1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a的“经典”乙酸汞氧化，主要产生具有C（12b）HC（2）的吲哚[2,3-a]喹唑烷4a。 H反式关系以及其他异构体3a的数量取决于后处理程序（有或没有NaBH 4还原）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86565-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-pyridinium-bromid 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 ammonium formate 、 edetate disodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methylindolo<2,3-a>quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3-a]喹唑啉的过程中改性polonovski反应和乙酸汞氧化的立体化学过程

  摘要：

  C（4）单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a，7b和7c的H 2 O 2氧化，然后经过修饰的Polonovski反应，仅生成吲哚并[2,3-a]喹喔啉4a，4b和具有C（12b）HC（2）Htrans关系的4c。相同的哌啶在进行乙酸汞氧化的藤井修饰后再用NaBH 2进行修饰还原（Fujii方法），几乎只得到了具有C（12b）HC（2）H顺式关系的吲哚[2，Ja]喹唑烷3a，3b和3c。4-甲基-1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a的“经典”乙酸汞氧化，主要产生具有C（12b）HC（2）的吲哚[2,3-a]喹唑烷4a。 H反式关系以及其他异构体3a的数量取决于后处理程序（有或没有NaBH 4还原）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86565-0

文献信息

• Stereoregulation of the C(12b)H-C(2)H relationship in the preparation of 2-substituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-]quinolizines
  作者：Mauri Lounasmaa★、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89256-5

  日期：1989.1

  Stereochemical control in the preparation of 2-substituted1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizinespossessing at will the C(12b)H-C(2)H cis or trans configuration was achieved by catalytic reduction of the 2,3-dehydro analoques,which were either unsubstituted on the indole nitrogen orsubstituted with a BOC-group, respectively. The contribution ofdifferent conformations to the conformational

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。
• Stereochemical course of the alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)- C(5)- and C(4) ,C(5)-substituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl-3-methoxycarbonyl -1,4,5,6-tetrahydropyridines to C(2)- , C(3)- and C(2) ,C(3)-substituted indolo[2,3-a quinolizidines
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Pirjo Mäkimattila、Birgit Tirkkonen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82042-1

  日期：1990.1

  Alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)-monosubstituted 1-[2-(3-indolyl) ethyl-3methoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines 1a and 1d leads mainly to C(2)-monosubstituted indolo[2,3-a quinolizidines 2a and 2d possessing the C(12b)H-C(2)H cis relationship [corresponding to the C(3)H-C(15)H cis relationship when the biogenetic numbering of indole alkaloids is used

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系
• Massiot, G.; Cherif, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 5, p. 648 - 655
  作者：Massiot, G.、Cherif, A.

  DOI：——

  日期：——
• MASSIOT, G.;CHERIF, A., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 648-655
  作者：MASSIOT, G.、CHERIF, A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical course of the modified polonovski reaction and mercuric acetate oxidation in the preparation of 2-substituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2, 3-a]quinolizines
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86565-0

  日期：1991.8

  H2O2 oxidation of C(4) monosubstituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl]-piperidines 7a, 7b and 7c followed by the modified Polonovski reaction yielded exclusively indolo[2,3-a]quinolizidines 4a, 4b and 4c possessing the C(12b)H-C(2)Htrans-relationship. The same piperidines, when subjected to the Fujii modification of the mercuric acetate oxidation followed by NaBH2 reduction (the Fujii procedure), gave nearly

  C（4）单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a，7b和7c的H 2 O 2氧化，然后经过修饰的Polonovski反应，仅生成吲哚并[2,3-a]喹喔啉4a，4b和具有C（12b）HC（2）Htrans关系的4c。相同的哌啶在进行乙酸汞氧化的藤井修饰后再用NaBH 2进行修饰还原（Fujii方法），几乎只得到了具有C（12b）HC（2）H顺式关系的吲哚[2，Ja]喹唑烷3a，3b和3c。4-甲基-1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a的“经典”乙酸汞氧化，主要产生具有C（12b）HC（2）的吲哚[2,3-a]喹唑烷4a。 H反式关系以及其他异构体3a的数量取决于后处理程序（有或没有NaBH 4还原）。