trimethyl-(2-methyl-benzyl)-ammonium, bromide | 6018-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-(2-methyl-benzyl)-ammonium, bromide
• 英文别名: o-methylbenzyltrimethylammonium bromide；trimethyl-(2-methyl-benzyl)-ammonium; bromide；Trimethyl-(2-methyl-benzyl)-ammonium; Bromid；Trimethyl-(o-methyl-benzyl)-ammoniumbromid；Trimethyl-o-methy-benzyl-ammoniumhydroxyd
• CAS: 6018-06-0
• 化学式: Br*C₁₁H₁₈N
• 分子量: 244.175
• InChiKey: GXUUUEFYENWEJQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(2-methyl-benzyl)-ammonium, bromide 生成 二(2-甲基苄基)醚
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Xylylenes. VIII. The Formation of Spiro-di-o-xylylene and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a045
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基-2-甲基环己烷 、 三甲胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 trimethyl-(2-methyl-benzyl)-ammonium, bromide
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Xylylenes. VIII. The Formation of Spiro-di-o-xylylene and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a045

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Benzylammonium Salts with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Robert Phipps、Paul Türtscher、Holly Davis

  DOI：10.1055/s-0036-1588548

  日期：2018.2

  pathway for the putative benzyl-Pd(II) intermediate obtained upon oxidative addition and have optimised this to obtain fluorene in good yield. Herein, we give a full account of the development of the palladium­-catalysed cross-coupling of benzylammonium salts with boronic acids. A range of benzylamine-derived quaternary ammonium salts can be coupled with boronic acids under relatively mild conditions

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。
• Cross coupling of benzylammonium salts with boronic acids using a well-defined N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>) precatalyst
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Xiaojuan Wang、Han Guo、Dingli Jia、Hengjin Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1039/c8ra10439e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene–palladium(II)-catalyzed cross-coupling of benzylammonium salts with arylboronic acids for the synthesis of diarylmethane derivatives via C–N bond activation has been developed. Notably, in the presence of the easily prepared and bench-stable Pd-PEPPSI precatalyst, the Csp3–N bond activation of the benzylammonium salt even proceeded smoothly in isopropanol at room temperature.

  N-杂环卡宾-钯( II )催化苄基铵盐与芳基硼酸的交叉偶联，通过C-N键活化合成二芳基甲烷衍生物。值得注意的是，在易于制备且工作稳定的 Pd-PEPPSI 预催化剂存在下，苄基铵盐的 Csp 3 -N 键活化甚至在异丙醇中在室温下顺利进行。
• Synthesis of benzyl thioether derivatives via N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Yongli Xu、Xiaobo Wang、Yan Wang、Dandan Feng、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122176

  日期：2022.1

  A new route to benzyl thioether derivatives has been developed via the N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols. Under the optimal conditions, different benzylammonium salts could be well tolerated. Meanwhile, various kinds of aryl thiophenols and heteroaryl thiophenols could be used as efficient substrates, generating broad array of benzyl

  通过 N-杂环卡宾钯 (II) 催化的苄基铵盐与苯硫酚的交叉偶联，开发了一种新的苄基硫醚衍生物途径。在最佳条件下，可以很好地耐受不同的苄基铵盐。同时，各种芳基苯硫酚和杂芳基苯硫酚可作为有效底物，在数小时内以良好到高产率生成广泛的苄基硫醚。
• Nickel‐Catalyzed Benzylation of C−H Bonds in Aromatic Amides with Benzyltrimethylammonium Halides
  作者：Akane Sasagawa、Mao Yamaguchi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/ijch.201700044

  日期：2017.11

  Nickel‐catalyzed benzylation reactions of C−H bonds in aromatic amides with benzyltrimethylammonium halides are developed by using a 5‐chloro‐8‐aminoquinoline derivative as a bidentate directing group. Benzylation occurs selectively at the ortho‐C−H bonds in aromatic amides, and no methylation was detected. The presence of a 5‐chloro‐8‐aminoquinoline moiety is essential for the success of this reaction

  通过使用5-氯-8-氨基喹啉衍生物作为双齿导引基团，开发了芳香族酰胺中的CH键与镍三卤化苄基进行镍催化的苄基化反应。苯甲酰化选择性地发生在芳族酰胺的邻-C-H键上，未检测到甲基化。5-氯-8-氨基喹啉部分的存在对于该反应的成功至关重要，在该反应中可以耐受多种官能团。
• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts
  作者：Shuo Lu、Tianyu Zheng、Jiawei Ma、Zhangming Deng、Shengmeng Qin、Yu Chen、Yong Liang

  DOI：10.1002/anie.202201285

  日期：2022.5.16

  An anionic sulfamate ligand based on a biphenyl-phenanthroline skeleton was designed and applied to the para-selective C−H borylation of aromatic quaternary ammonium and phosphonium salts. Mechanistic studies and computational analysis elucidated the origin of this unusual selectivity.

  设计了一种基于联苯-菲咯啉骨架的阴离子氨基磺酸盐配体，并将其应用于芳族季铵盐和鏻盐的对位选择性 C-H 硼基化。机械研究和计算分析阐明了这种不寻常的选择性的起源。