5,6-diacetoxyindol-3-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1403575-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-diacetoxyindol-3-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(5,6-diacetyloxy-1H-indol-3-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1403575-01-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₁₂S
• 分子量: 594.596
• InChiKey: JIYDRYDJTFMXHE-OSQINFKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 硫脲 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5,6-diacetoxyindol-3-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5,6-二乙酰氧基吲哚的硫糖基化糖基化真黑素构建块，采用基于硒的适宜动态混合方法

  摘要：

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200299