4,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-pyrimido[4,5-b]indole | 1374429-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: 4,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimido[4,5-b]indole
• CAS: 1374429-99-8
• 化学式: C₃₆H₂₅Cl₂N₃O₇
• 分子量: 682.516
• InChiKey: QBWXQYPSWUSAED-JHZZHVAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  773.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  118.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-pyrimido[4,5-b]indole 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-amino-6-chloro-9-β-D-ribofuranosylpyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合的7-脱氮杂腺苷类似物的合成和生物活性。5-和6-取代的4-氨基-或4-烷基嘧啶[4,5- b ]吲哚核糖核苷

  摘要：

  通过使用X-Phos配体与（杂）芳基硼酸或锡烷的X-Phos交叉偶联反应，制备了两个系列的在5或6位带有苯基或杂芳基的新的4-氨基嘧啶基[4,5- b ]吲哚核糖核苷。 。还已经通过Pd催化的交叉偶联或亲核取代制备了一系列4-取代的核苷。这些化合物中的某些显示出对HCV和登革热病毒的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 4,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过相应保护的4,6-二氯嘧啶基[4,5- b ]的选择性Pd催化交叉偶联反应，制备了一系列新的在位置4带有苯基或杂芳基的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。吲哚核糖核苷与（杂）芳基硼酸或锡烷，然后脱保护。在更苛刻的条件下和使用X-Phos配体的进一步交叉偶联在位置6进行，得到4,6-二取代的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。这些化合物中的某些显示出对登革热病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.021