6-chloro-4-(furan-3-yl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole | 1403589-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 6-chloro-4-(furan-3-yl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
• CAS: 1403589-28-5
• 化学式: C₄₀H₂₈ClN₃O₈
• 分子量: 714.131
• InChiKey: RLZUDMYMBNPEEJ-QXOYWFLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(furan-3-yl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到6-chloro-4-(furan-3-yl)-9-b-D-ribofuranosyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过相应保护的4,6-二氯嘧啶基[4,5- b ]的选择性Pd催化交叉偶联反应，制备了一系列新的在位置4带有苯基或杂芳基的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。吲哚核糖核苷与（杂）芳基硼酸或锡烷，然后脱保护。在更苛刻的条件下和使用X-Phos配体的进一步交叉偶联在位置6进行，得到4,6-二取代的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。这些化合物中的某些显示出对登革热病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.021
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3H-pyrimido[4,5-b]indol-4(9H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 6-chloro-4-(furan-3-yl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过相应保护的4,6-二氯嘧啶基[4,5- b ]的选择性Pd催化交叉偶联反应，制备了一系列新的在位置4带有苯基或杂芳基的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。吲哚核糖核苷与（杂）芳基硼酸或锡烷，然后脱保护。在更苛刻的条件下和使用X-Phos配体的进一步交叉偶联在位置6进行，得到4,6-二取代的嘧啶并[4,5- b ]吲哚核糖核苷。这些化合物中的某些显示出对登革热病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.021