14-carboxy-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-ene-7-oxyl succinimidyl ester | 1398505-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 14-carboxy-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-ene-7-oxyl succinimidyl ester
• CAS: 1398505-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₂O₅
• 分子量: 361.418
• InChiKey: RDUHYBKSGLYOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-carboxy-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-ene-7-oxyl succinimidyl ester 在 谷胱甘肽 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unnatural Amino Acids Functionalized with Sterically Shielded Pyrroline Nitroxides

  摘要：

  A series of unnatural amino acids functionalized with sterically shielded pyrroline nitroxides were synthesized. Their reduction by ascorbate/glutathione indicates that l-cysteine functionalized with gem-diethylpyrroline nitroxide is reduced at the slowest rate and is comparable to that measured for the most resistant to reduction pyrroline and pyrrolidine nitroxides.

  DOI：

  10.1021/ol502449r
• 作为产物：
  描述：

  7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one 在 溴 、 sodium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 285.83h， 生成 14-carboxy-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-ene-7-oxyl succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unnatural Amino Acids Functionalized with Sterically Shielded Pyrroline Nitroxides

  摘要：

  A series of unnatural amino acids functionalized with sterically shielded pyrroline nitroxides were synthesized. Their reduction by ascorbate/glutathione indicates that l-cysteine functionalized with gem-diethylpyrroline nitroxide is reduced at the slowest rate and is comparable to that measured for the most resistant to reduction pyrroline and pyrrolidine nitroxides.

  DOI：

  10.1021/ol502449r

文献信息

• A versatile approach for site-directed spin labeling and structural EPR studies of RNAs
  作者：Elena S. Babaylova、Anton V. Ivanov、Alexey A. Malygin、Maria A. Vorobjeva、Alia G. Venyaminova、Yuliya F. Polienko、Igor A. Kirilyuk、Olesya A. Krumkacheva、Matvey V. Fedin、Galina G. Karpova、Elena G. Bagryanskaya

  DOI：10.1039/c3ob42154f

  日期：——

  followed by selective coupling of a spin label to this amino group. Such a linker can be attached to the desired RNA residue via a sequence-specific reaction with the derivatives of oligodeoxyribonucleotides. To verify this approach, we applied it to model RNA duplex with known structure and expected distance between corresponding residues. A new 2,5-bis(spirocyclohexane)-substituted spin label with advanced

  定点自旋标记（SDSL）已广泛用于通过电子顺磁共振（EPR）对生物聚合物进行结构研究。但是，长RNA序列的SDSL仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们提出了一种潜在的适用于长天然RNA的新型SDSL方法，该方法基于将含有脂肪族氨基的连接基连接至目标核苷酸残基，然后将自旋标记选择性偶联至该氨基。此类接头可通过以下方式连接到所需的RNA残基上与寡脱氧核糖核苷酸衍生物的序列特异性反应。为了验证此方法，我们将其应用于具有已知结构和相应残基之间的预期距离的RNA双链体模型。使用了具有先进稳定性和弛豫特性的新的2,5-双（螺环己烷）取代的自旋标记，使用Q波段（34 GHz）脉冲双电子-电子共振测量的距离分布与预期的良好。我们还通过研究类似的RNA双链体验证了获得的结果，其中带有脂肪族氨基的接头是通过固相合成。尽管这种新颖的SDSL方法没有在分子距离测量的精度方面提供优势，但我们认为其对长RNA的适用性对