(1-bromovinyl)phosphonic dichloride | 70412-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1-bromovinyl)phosphonic dichloride
• 英文别名: (1-bromo-vinyl)-phosphonic acid dichloride；1-bromo-1-dichlorophosphorylethene
• CAS: 70412-21-4
• 化学式: C₂H₂BrCl₂OP
• 分子量: 223.821
• InChiKey: QKZKSEOLSFWUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-39 °C
• 沸点：
  194-197 °C
• 密度：
  1.8393 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromovinyl)phosphonic dichloride 在 水 作用下， 生成 (1-bromo-vinyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorous monomers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00919559
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (1-bromovinyl)phosphonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-bromovinyl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联：合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的一般方案

  摘要：

  已经成功开发了通过α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的通用且鲁棒的方案。该方法具有广泛的底物范围，强大的官能团相容性和易于放大的能力。除了易于接近亲核试剂外，还以α-溴乙烯基膦酸二乙酯为起始原料，实现了亲电试剂的直接合成。使用Pd2（dba）3 / SPhos的组合作为催化剂，在温和条件下可以很好地获得一系列α-烷基，芳基，杂芳基和炔基取代的乙烯基膦酸酯。作为合成应用，末端乙烯基膦酸酯在可见光促进的吉斯反应中用作有效的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/c7ob02267k

文献信息

• Berdnikov,E.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 257 - 262
  作者：Berdnikov,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BERDNIKOV E. A.; MUXITOVA F. K.; TANTASHEVA F. R.; KATAEV E. G.; XAYAROV +, ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 2, 296-302
  作者：BERDNIKOV E. A.、 MUXITOVA F. K.、 TANTASHEVA F. R.、 KATAEV E. G.、 XAYAROV +

  DOI：——

  日期：——