(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylaldehyde | 102651-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(1-cyclohexenyl)-2-propenal；(E)-3-cyclohexenylacrylaldehyde；3-Cyclohex-1-enyl-prop-2-enal；(E)-3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 102651-85-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: JGUXSPMZBDGHFV-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1001

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylaldehyde 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-3-(1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Birgit; Lerche, Holger; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2848 - 2858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚己基乙酸 在 碘甲烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Birgit; Lerche, Holger; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2848 - 2858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals
  作者：Petr Valenta、Natalie A. Drucker、Jeffrey W. Bode、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol9005757

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient method to convert aldehydes into α,β-unsaturated aldehydes with a two-carbon homologation is presented. Hydroboration of ethoxy acetylene with BH3·SMe2 generates tris(ethoxyvinyl) borane. Transmetalation with diethylzinc, addition to aldehydes or ketones, and acidic workup affords enals. When the addition is quenched with anilinium hydrochloride, 1,2-dithioglycol, or acetic anhydride

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。
• Retro-Ene Reactions in Acylallene Derivatives
  作者：Hervé Bibas、Rainer Koch、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo972137m

  日期：1998.4.1

  case of 4c the reaction was also monitored by online mass spectrometry. A lower temperature for the retro-ene reaction of 4c, eliminating an imine, than for 4a, eliminating formaldehyde, is in agreement with a lower calculated activation barrier (167 and 181 kJ mol(-1), respectively, at the G2(MP2,SVP) level of theory). The allenic amide 11 undergoes an analogous retro-ene reaction to the (unobserved)

  在闪蒸真空热解（FVT）的条件下，烯丙酸酯和酰胺4经历逆烯反应，生成乙烯酮（6）和醛或亚胺（5）。通过环丁烯酮7的FVT通过环戊烷或氨基乙烯基乙烯酮3的开环和乙烯酮3至烯丙基1的1,3-重排而获得相同的产物。所有中间体和产物均通过基质分离红外光谱进行表征，在这种情况下对于4c，反应也通过在线质谱监测。消除亚胺的4c逆向烯反应的温度低于消除甲醛的4a的逆向反应温度，与在G2（MP2）上计算出的较低的活化势垒（分别为167和181 kJ mol（-1）一致，SVP）理论水平）。烯丙酰胺11与（未观察到的）乙烯基乙烯酮13经历类似的逆烯反应。
• An N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [8 + 3] Annulation of Tropone and Enals via Homoenolate
  作者：Vijay Nair、Manojkumar Poonoth、Sreekumar Vellalath、Eringathodi Suresh、Rajasekaran Thirumalai

  DOI：10.1021/jo0615706

  日期：2006.11.1

  A novel protocol for the annulation of tropone to enals involving nucleophilic heterocyclic carbene (NHC) catalyzed homoenolate formation has been developed. Interestingly, the reaction led to bicyclic δ-lactones instead of the expected γ-spirolactones, presumably by the uncommon [8 + 3] annulation pathway. The strategy works well with a variety of enals.

  已经开发出一种新的方案，用于将托酮环化为涉及亲核杂环卡宾（NHC）催化的均烯酸酯形成的环烯。有趣的是，该反应导致了双环δ-内酯，而不是预期的γ-螺内酯，可能是由于罕见的[8 + 3]环化途径。该策略适用于各种食品。
• Exo- and diastereo-selective syntheses of himbacine analogs
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2206697A1

  公开（公告）日：2010-07-14

  This application discloses compounds which are useful in the preparation of himbacine analogs as well as processes for their preparation:

  本申请公开了可用于制备贺巴金类似物的化合物及其制备工艺：