(E)-3-(1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid | 56453-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(cyclohex-1-ene)-prop-2-enoic acid；(E)-3-(1-cyclohexenyl)-2-propenoic acid；(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylic Acid；(E)-3-(1-Cyclohexen-1-yl)propensaeure；trans-2-(1-cyclohexenyl)acrylic acid；(E)-3-(1-cyclohexenyl)acrylic acid；3-(Cyclohex-1-en-1-yl)acrylic acid；(E)-3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 56453-88-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HTBJZZUJRAWYLX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  311.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid 在 RaNi 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚己基乙酸 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Birgit; Lerche, Holger; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2848 - 2858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semireduction of alkynoic acids via a transition metal-free α borylation-protodeborylation sequence
  作者：Astha Verma、R. Justin Grams、Brett P. Rastatter、Webster L. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.030

  日期：2019.4

  A method for the semi-reduction of alkynoic acids through an α-borylation and subsequent protodeborylation mechanism has been developed. The transition metal-free protocol is achieved through the activation of bis(pinacolato)diboron by an in situ generated carboxylate moiety yielding aryl acrylic acids. Our studies demonstrate an unprecedented dual role for the carboxylate anion that involves the activation

  已经开发了一种通过α-硼化和随后的原脱硼机理半还原炔酸的方法。不含过渡金属的方案是通过原位产生的羧酸酯部分活化双（频哪醇）二硼来生成的，从而生成芳基丙烯酸。我们的研究表明，羧酸根阴离子具有前所未有的双重作用，它涉及二硼试剂的活化以及在α-硼化反应中的直接作用。
• Discovery of Potent Orally Active Thrombin Receptor (Protease Activated Receptor 1) Antagonists as Novel Antithrombotic Agents
  作者：Samuel Chackalamannil、Yan Xia、William J. Greenlee、Martin Clasby、Darìo Doller、Hsingan Tsai、Theodros Asberom、Michael Czarniecki、Ho-Sam Ahn、George Boykow、Carolyn Foster、Jacqueline Agans-Fantuzzi、Matthew Bryant、Janice Lau、Madhu Chintala

  DOI：10.1021/jm0502236

  日期：2005.9.1

  Structurally novel thrombin receptor (protease activated receptor 1, PAR-1) antagonists based on the natural product himbacine are described. The prototypical PAR-1 antagonist 55 showed a Ki of 2.7 nM in the binding assay, making it the most potent PAR-1 antagonist reported. 55 was highly active in several functional assays, showed excellent oral bioavailability in rat and monkey models, and showed

  描述了基于天然产物hibacine的结构新颖的凝血酶受体（蛋白酶激活受体1，PAR-1）拮抗剂。原型PAR-1拮抗剂55在结合试验中的Ki值为2.7 nM，使其成为最有效的PAR-1拮抗剂。55在几种功能测定中具有很高的活性，在大鼠和猴子模型中显示出极好的口服生物利用度，并在口服后在食蟹猴中显示出激动剂诱导的离体血小板聚集的完全抑制。
• Cationic Rh(I) Catalyst in Fluorinated Alcohol:  Mild Intramolecular Cycloaddition Reactions of Ester-Tethered Unsaturated Compounds
  作者：Akio Saito、Takamitsu Ono、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo060827x

  日期：2006.8.1

  In fluorinated alcohols, the cationic Rh(I) species, which is derived from [Rh(COD)Cl]2 and AgSbF6, efficiently catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of ester-tethered 1,3-diene-8-yne derivatives. The catalytic system was also effective in intramolecular [5+2] cycloaddition reactions of ester-tethered ω-alkynyl vinylcyclopropane compounds.

  在氟化醇中，衍生自[Rh（COD）Cl] 2和AgSbF 6的阳离子Rh（I）物种有效地催化了酯束缚的1,3-二烯-8-的分子内[4 + 2]环加成反应。炔衍生物。该催化体系在酯系的ω-炔基乙烯基环丙烷化合物的分子内[5 + 2]环加成反应中也很有效。
• Design, synthesis, and structure-activity relationship studies of himbacine derived muscarinic receptor antagonists
  作者：Darío Doller、Samuel Chackalamannil、Michael Czarniecki、Robert McQuade、Vilma Ruperto

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00101-8

  日期：1999.3

  A parallel synthesis of racemic himbacine analogs was carried out by N-alkylation of various commercially available cyclic amine derivatives with the alkylating agent 4 which bears the tricyclic unit of himbacine. Several of these analogs have potency comparable to that of himbacine, albeit lacking the desired selectivity. Structure-activity relationship studies support the existence of a hydrophobic

  通过将各种可商购的环胺衍生物与带有巯基三环单元的烷基化剂4进行N-烷基化反应，来进行外消旋巯基类似物的平行合成。尽管缺乏所需的选择性，但这些类似物中的几种具有与hebacine相当的效能。结构-活性关系研究支持在受体中存在疏水口袋，在该口袋中二氢希巴汀的哌啶环结合。
• Vinly copper reagents-16. Synthesis of conjugated dienes via the addition of vinyl cuprates to acetylene
  作者：A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85783-4

  日期：1982.1

  Some alkenyl cuprates add smoothly to acetylene yielding dienyl cuprates.

  一些链烯基铜酸酯可平滑地添加到乙炔中，从而生成二烯基铜酸酯。