(1S,2Z)-<1-methyl-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3-<(2E)-1-cyclohexen-1-yl>-2-propenoate | 222972-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2Z)-<1-methyl-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3-<(2E)-1-cyclohexen-1-yl>-2-propenoate
• 英文别名: [(Z,2S)-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-2-yl] (E)-3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 222972-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: ZZSBFMGCUHIVHZ-SOGRZRIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2Z)-<1-methyl-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3-<(2E)-1-cyclohexen-1-yl>-2-propenoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3aS,8aR,9R,9aR)-9-ethynyl-1-methyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-cyclohexenyl)-2-propenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,2Z)-<1-methyl-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3-<(2E)-1-cyclohexen-1-yl>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+

文献信息

• THROMBIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1036072B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline
  作者：Samuel Chackalamannil、Robert J. Davies、Yuguang Wang、Theodros Asberom、Darío Doller、Jesse Wong、Daria Leone、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo981983+

  日期：1999.3.1

  isolated from the bark of Australian magnolias, is a promising lead in Alzheimer's disease research due to its potent muscarinic receptor antagonist property. We have described here a highly efficient synthetic strategy that resulted in the total synthesis of himbacine (1) in about 10% overall yield and isohimbacine (1a), an unnatural isomer of himbacine, in 18% overall yield. The total synthesis of himbacine

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，