14-(4-chlorophenyl)-13-sulfanylidene-17-thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16)-hexaen-15-one | 146606-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 14-(4-chlorophenyl)-13-sulfanylidene-17-thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16)-hexaen-15-one
• CAS: 146606-62-4
• 化学式: C₁₉H₁₀ClN₃OS₂
• 分子量: 395.893
• InChiKey: SRTCQSTZHTVQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 14-(4-chlorophenyl)-13-sulfanylidene-17-thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16)-hexaen-15-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到14-(4-chlorophenyl)-13-ethylsulfanyl-17-thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16),12-heptaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some New 3-Amino-2-substituted Thieno[2,3-b]quinolines

  摘要：

  3-氰基喹啉-2(1H)-硫酮(II)与ω-溴代苯乙酮反应生成3-氨基-2-酰基噻吩[2,3-b]喹啉(IVa-IVd)。而II与氯代乙酰苯胺的相互作用产生相应的硫酯(Va-Vc)，在乙醇钠处理后环化为3-氨基-2-芳基氨基甲酰硫醚[2,3-b]喹啉(VIa-VIc)。化合物VIa-VIc与亚硝酸、三乙基正甲酸酯和二硫化碳反应，得到融合的多环化合物VIIa-VIIc、VIIIa-VIIIc和IXa-IXc。另外，IXa-IXc与碘化乙基处理生成3-乙硫基衍生物Xa-Xc。此外，VIa-VIc与乙酸酐回流反应形成噁唑酮XI，与芳香胺反应后再循环生成嘧啶酮XIIIa-XIIIc。

  DOI：

  10.1135/cccc19922359
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanoquinolin-2-yl)sulfanylacetamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 14-(4-chlorophenyl)-13-sulfanylidene-17-thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16)-hexaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some New 3-Amino-2-substituted Thieno[2,3-b]quinolines

  摘要：

  3-氰基喹啉-2(1H)-硫酮(II)与ω-溴代苯乙酮反应生成3-氨基-2-酰基噻吩[2,3-b]喹啉(IVa-IVd)。而II与氯代乙酰苯胺的相互作用产生相应的硫酯(Va-Vc)，在乙醇钠处理后环化为3-氨基-2-芳基氨基甲酰硫醚[2,3-b]喹啉(VIa-VIc)。化合物VIa-VIc与亚硝酸、三乙基正甲酸酯和二硫化碳反应，得到融合的多环化合物VIIa-VIIc、VIIIa-VIIIc和IXa-IXc。另外，IXa-IXc与碘化乙基处理生成3-乙硫基衍生物Xa-Xc。此外，VIa-VIc与乙酸酐回流反应形成噁唑酮XI，与芳香胺反应后再循环生成嘧啶酮XIIIa-XIIIc。

  DOI：

  10.1135/cccc19922359