1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2,3-d2 | 1310709-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2,3-d2
• CAS: 1310709-14-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 197.208
• InChiKey: CNAQMKUJWYJTRY-JYFDYMOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2,3-d2 在 [Re(carbonyl)3(water)3]Br 、 水 、 特戊酸钠 作用下， 反应 23.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性R（I）催化剂，用于N-吡啶基-/ N-嘧啶基吲哚的区域和立体选择性C（sp 2）-H烯基化以及N-嘧啶基苯胺衍生物与酰胺的NH烯基化

  摘要：

  已经描述了在温和的条件下使用水作为溶剂用于N-吡啶基/ N-嘧啶基吲哚衍生物与乙酰胺的C 2烯基化的水溶性低价rh催化剂。N-吡啶基/ N-嘧啶吲哚与炔酰胺的反应提供了唯一的C2- Z-选择性烯基化衍生物，N-嘧啶基苯胺的反应提供了相应的N-烯基化产物，而不是预期的C-H烯基化在相同条件下高产的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04068
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 重水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  以二碳酸二乙酯为 CO 替代物的（杂）芳烃的铑催化无添加剂 C-H 乙氧基羰基化

  摘要：

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100956

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。
• Ru-Catalysed CH Arylation of Indoles and Pyrroles with Boronic Acids: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Carina Sollert、Karthik Devaraj、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/chem.201405931

  日期：2015.3.27

  The Ru‐catalysed C2H arylation of indoles and pyrroles by using boronic acids under oxidative conditions is reported. This reaction can be applied to tryptophan derivatives and tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners, including bromides and iodides, which can be further derivatised selectively. New indole‐based ruthenacyclic complexes are described and investigated as

  据报道，在氧化条件下使用硼酸，Ru催化了吲哚和吡咯的C2H芳基化反应。该反应可应用于色氨酸衍生物，并在两个偶合伙伴（包括溴化物和碘化物）上均具有宽泛的官能团，可以选择性地进一步衍生化。描述并研究了新的基于吲哚的钌环配合物作为反应中可能的中间体。机理研究表明，循环中的中间体不具有对伞花烃配体，并且循环中的金属化是通过Ru中心的亲电攻击而发生的。
• Divergent Coupling of Benzocyclobutenones with Indoles via C−H and C−C Activations
  作者：Hong Lu、Tian‐Tian Zhao、Jin‐Hua Bai、Dan Ye、Peng‐Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1002/ange.202010244

  日期：2020.12.21

  selective divergent coupling reactions of benzocyclobutenones and indoles, in which the chemoselectivity is controlled by catalysts, are reported herein. The substrates undergo C2(indole)–C8(benzocyclobutenone) coupling to produce benzylated indoles and benzo[b]carbazoles in the Ni‐ and Ru‐catalyzed reactions. A completely different selectivity pattern C2(indole)–C2(benzocyclobutenone) coupling to form

  摘要本文报道了苯并环丁烯酮和吲哚的高选择性发散偶联反应，其中化学选择性由催化剂控制。底物经过 C2（吲哚）–C8（苯并环丁烯酮）偶联，产生苄基化吲哚和苯并[乙]镍和钌催化反应中的咔唑。在 Rh 催化反应中观察到完全不同的 C2（吲哚）-C2（苯并环丁烯酮）偶联形成芳基化吲哚的选择性模式。初步机制研究表明反应途径中存在 C−H 和 C−C 激活。该方案的合成效用通过从代表性产品中选择性合成三种不同类型的咔唑来证明。
• Divergent Annulative C–C Coupling of Indoles Initiated by Manganese-Catalyzed C–H Activation
  作者：Bingxian Liu、Jie Li、Panjie Hu、Xukai Zhou、Dachang Bai、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02560

  日期：2018.10.5

  Manganese(I)-catalyzed C–H activation of indoles and divergent annulative coupling with alkyne-tethered cyclohexadienones has been realized under operationally simple conditions. These annulation systems are under condition control. The coupling in the presence of BPh3 additive followed a C–H activation-alkyne insertion-Michael addition pathway, affording an exocyclic olefin attached to a tetrahydrofuran

  在操作简单的条件下，已经实现了锰（I）催化的吲哚的CH活化和与炔烃系环己二酮的不同的环状偶联。这些环形系统处于状态控制之下。在存在BPh 3添加剂的情况下，偶联反应遵循C–H活化-炔烃插入-迈克尔加成途径，从而提供连接到四氢呋喃环上的环外烯烃。相反，当Zn（OAc）2引入了/ PivOH添加剂，在分子内Diels–Alder反应的过程中进行了初始烯烃化反应，随后消除了醇，从而生成了稠合的六元环。选择性与使用铑（III）和钴（III）催化剂报道的那些相反，突出了锰催化剂的独特反应性和选择性。
• Cobalt(III)-Catalyzed Hydroarylation of Allenes via C–H Activation
  作者：Sachiyo Nakanowatari、Ruhuai Mei、Milica Feldt、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.7b00207

  日期：2017.4.7

  The hydroarylation of allenes via C–H activation was achieved with a versatile cationic cobalt(III) catalyst. Step- and atom-economical access to alkenylated heteroarenes is thus provided in a highly chemo- and regioselective manner. Detailed mechanistic studies were conducted, including kinetic studies and Hammett analysis, suggesting the catalytic cycle being initiated with a reversible N-ligand

  通过通用的阳离子钴（III）催化剂，可以通过C–H活化实现烯丙基的氢芳基化反应。因此，以高度化学和区域选择性的方式提供了对烯基化杂芳烃的分步和原子经济的访问。进行了详细的机理研究，包括动力学研究和Hammett分析，表明催化循环始于可逆的N-配体解离，然后是与动力学相关的芳烃CH活化。