1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-5-乙基-3-(苯基亚磺酰基)哌啶-2-酮 | 78867-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-5-乙基-3-(苯基亚磺酰基)哌啶-2-酮
• 英文名称: 3-(Benzenesulfinyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-ethylpiperidin-2-one
• CAS: 78867-72-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄S
• 分子量: 415.554
• InChiKey: KBDUPDMCXZLARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-5-乙基-3-(苯基亚磺酰基)哌啶-2-酮 在 sodium ethanolate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidinemalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3,4-二氢-1H-吡啶-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-5-乙基-3-(苯基亚磺酰基)哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Sato, Masayuki; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 799 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of γ-substituted α,β-unsaturated-δ-lactams. Formal synthesis of (±)-protoemetinol
  作者：Chang-Gin Huang、Bo-Rui Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00401-x

  日期：2002.4

  gamma-Substituted alpha,beta-unsaturated delta-lactams I was synthesized front alpha-sulfinyl acetamides 3 in three steps. Formal synthesis of (+/-)-protoernetinol oas also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.