1-(3,4-二甲氧基苯乙基)咪唑烷-2-酮 | 74996-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯乙基)咪唑烷-2-酮
• 英文名称: 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3,4,5-tetrahydro-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2H-imidazol-2-one；1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-imidazolidinone；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 74996-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD23696404
• 分子量: 250.298
• InChiKey: LVOSINGOUMKNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  468.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯乙基)咪唑烷-2-酮 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo<2.1-a>isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the diazasteroid group. XIV. Synthesis of the 13,15-diazasteroid system.

  摘要：

  从2-（6-甲氧基萘基）乙基甲苯磺酸酯（A、B环的甾体部分）和乙烯脲（D环的甾体部分）合成了一个13,15-二氮杂甾体系统，总产率为24.3%。在苯中加入氢化钠的情况下使用两当量的乙烯脲，甲苯磺酸酯与乙烯脲以1:1的比例形成加成物，产率为44%。在磷酰氯中加入五氧化二磷的条件下，通过延长加热，加成物环化为13,15-二氮杂甾体盐酸盐，产率为69.7%。通过用氢氧化钾处理，盐酸盐中性的13,15-二氮杂甾体产率为79.1%。现在正在研究13,15-二氮杂甾体盐酸盐的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1810
• 作为产物：
  描述：

  2-咪唑烷酮 、 3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯乙烯 、 1-(3,4-二甲氧基苯乙基)咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the diazasteroid group. XIV. Synthesis of the 13,15-diazasteroid system.

  摘要：

  从2-（6-甲氧基萘基）乙基甲苯磺酸酯（A、B环的甾体部分）和乙烯脲（D环的甾体部分）合成了一个13,15-二氮杂甾体系统，总产率为24.3%。在苯中加入氢化钠的情况下使用两当量的乙烯脲，甲苯磺酸酯与乙烯脲以1:1的比例形成加成物，产率为44%。在磷酰氯中加入五氧化二磷的条件下，通过延长加热，加成物环化为13,15-二氮杂甾体盐酸盐，产率为69.7%。通过用氢氧化钾处理，盐酸盐中性的13,15-二氮杂甾体产率为79.1%。现在正在研究13,15-二氮杂甾体盐酸盐的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1810

文献信息

• 1,3-DIHYDRO-1-(PHENYLALKYL)-2H-IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020068830A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention describes the use of compounds for the manufacture of a medicament for treating warm-blooded animals suffering from disease states related to an abnormal enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase IV (PDE IV), and/or disease states related to a physiologically detrimental excess of cytokines, in particular allergic, atopic and inflammatory diseases, said compounds having the formula 1 the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R 1 and R 2 each independently are hydrogen; C 1-6 alkyl; difluoromethyl; trifluoromethyl; C 3-6 cycloalkyl; a saturated 5-, 6 or 7-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; indanyl; bicyclo[2.2.1]-2-heptenyl; bicyclo[2.2.1]heptanyl; C 1-6 alkylsulfonyl; arylsulfonyl; or substituted C 1-10 alkyl; R 3 is hydrogen, halo or C 1-6 alkyloxy; R 4 is hydrogen; halo; optionally substituted C 1-6 alkyl; trifluoromethyl; C 3-6 cycloalkyl; carboxyl; C 1-4 alkyloxycarbonyl; C 3-6 cycloalkylaminocarbonyl; aryl; Het 1 ; or R 4 is a radical of formula: —O—R 6 ; or —NH—R 7 ; R 5 is hydrogen, halo, hydroxy or C 1-6 alkyl; or R 4 and R 5 taken together may form a bivalent radical of formula: —(CH 2 ) n —; —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —; —CH 2 —CH 2 —N(R 8 )—CH 2 —CH 2 —; or —CH 2 —CH═CH—CH 2 —; Y is a direct bond, haloC 1-4 alkanediyl or C 1-4 alkanediyl; —A—B— is a bivalent radical of formula: —CR 9 ═CR 10 —; or —CHR 9 —CHR 10 —; and L is hydrogen; optionally substituted C 1-6 alkyl; C 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; optionally substituted C 3-6 alkenyl; optionally substituted piperidinyl; C 1-6 alkylsulfonyl or arylsulfonyl; aryl is optionally substituted phenyl; Het 1 is morpholinyl or optionally substituted pyridinyl, -furanyl, -thienyl, -hydroxypyridinyl, -imidazolyl, -thiazolyl, -oxazolyl, -isoquinolinyl, -quinolinonyl, -piperidinyl, or -piperazinyl ; Het 2 is morpholinyl or optionally substituted piperidinyl;, -piperazinyl, -pyridinyl, -furanyl or -thienyl. The present invention also relates to new compounds having PDE IV and cytokine inhibiting activity, processes for their preparation and compositions comprising said new compounds.

  本发明描述了使用化合物制备药物，用于治疗患有与磷酸二酯酶IV（PDE IV）的异常酶促或催化活性相关的疾病状态和/或与细胞因子生理有害过量相关的疾病状态，特别是过敏性，特应性和炎症性疾病。这些化合物的公式为1，其中包括N-氧化物形式，药学上可接受的酸或碱加成盐和立体化学异构体形式。其中，R1和R2各自独立地为氢; C1-6烷基; 二氟甲基; 三氟甲基; C3-6环烷基; 饱和的5-,6或7元杂环，其中包含一个或两个从氧，硫或氮中选择的杂原子; 印丹基; 双环[2.2.1] -2-庚烯基; 双环[2.2.1]庚基; C1-6烷基磺酰基; 芳基磺酰基; 或取代的C1-10烷基; R3为氢，卤素或C1-6烷氧基; R4为氢，卤素; 可选的取代C1-6烷基; 三氟甲基; C3-6环烷基; 羧基; C1-4烷氧羰基; C3-6环烷基氨基羰基; 芳基; Het1; 或R4为式的基团：-O-R6; 或-NH-R7; R5为氢，卤素，羟基或C1-6烷基; 或R4和R5一起可以形成式的双价基团：-(CH2)n-; -CH2-CH2-O-CH2-CH2-; -CH2-CH2-N（R8）-CH2-CH2-; 或-CH2-CH=CH-CH2-; Y为直接键，卤素C1-4烷二基或C1-4烷二基; -A-B-为式的双价基团：-CR9=CR10-; 或-CHR9-CHR10-; L为氢; 可选的取代C1-6烷基; C1-6烷基羰基; C1-6烷氧羰基; 可选的取代C3-6烯基; 可选的取代哌啶基; C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基; 芳基为可选的取代苯基; Het1为吗啉基或可选取代的吡啶基，-呋喃基，-噻吩基，-羟基吡啶基，-咪唑基，-噻唑基，-噁唑基，-异喹啉基，-喹啉基，-哌啶基或-哌嗪基; Het2为吗啉基或可选取代的哌啶基，-哌嗪基，-吡啶基，-呋喃基或-噻吩基。本发明还涉及具有PDE IV和细胞因子抑制活性的新化合物，以及制备这些新化合物的方法和包含这些新化合物的组合物。
• Cyclourea Compounds as Calcium Channel Blockers
  申请人：ZHOU Xiaoming

  公开号：US20120322830A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention relates to cyclourea compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 -R 3 and Z are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式I的环脲化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1-R3和Z如规范中所述。本发明还涉及使用公式I的化合物来治疗、预防或改善对钙通道阻滞有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• 1,3-DIHYDRO-1-(PHENYLALKYL)-2H-IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES HAVING PDEIV AND CYTOKINE ACTIVITY
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0819122B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• CYCLOUREA COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：EURO-CELTIQUE S.A.

  公开号：EP1987009A1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US5994376A
  申请人：——

  公开号：US5994376A

  公开（公告）日：1999-11-30