tert-butyl (3R,4R,5S)-3-amino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate | 1605346-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R,5S)-3-amino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-amino-3-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 1605346-86-8
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₅Si
• 分子量: 389.608
• InChiKey: OEUFTZCLXSTCHI-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5S)-3-amino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate 、 丙酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (3R,4R,5S)-3-N-isopropylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基锂的对映体的双非对映选择性共轭加成到对映体纯的ε- O保护的d-核糖衍生的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.004
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 tert-butyl (3R,4R,5S)-3-amino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基锂的对映体的双非对映选择性共轭加成到对映体纯的ε- O保护的d-核糖衍生的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.004