2-(4-叔丁基苯基)苯并噁唑-5-胺 | 293738-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-叔丁基苯基)苯并噁唑-5-胺
• 中文别名: 2-(4-叔丁基-苯基)-苯并恶唑-5-基胺；2-(4-叔丁基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺；[2-(4-叔丁基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基]胺
• 英文名称: 5-amino-2-(p-tert-butylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)benzo[d]oxazole-5-amine；5-amino-2-(4-tert-butylphenyl)-benzoxazole；2-(4-Tert-butylphenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 293738-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00422785
• 分子量: 266.343
• InChiKey: MTHCGFDWRVNWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯基)苯并噁唑-5-胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-tert-butylphenyl)-5-[2-[4-phenylpiperazin-1-yl]acetamido]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Taşci, Meryem; Terniz-Arpaci, Ozlem; Kaynak-Onurdag, Fatma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 385 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminophenol dihydrochloride 、 对叔丁基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 2-(4-叔丁基苯基)苯并噁唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  5-[(4-硝基苯基)乙酰胺]-2-(4-叔丁基苯基)苯并恶唑的合成、振动光谱研究、分子对接、抗菌研究和分子动力学研究

  摘要：

  摘要 合成了抗菌活性物质5-[(4-硝基苯基)乙酰胺]-2-(4-叔丁基苯基)苯并恶唑(NATPB)，并观察了红外光谱、拉曼光谱与理论预测波数的比较。在 IR 光谱中，NH 伸缩波数分裂为具有明显差异的双峰，并从计算值红移，这表明 NH 键的减弱导致质子转移到相邻的氧原子。HOMO-LUMO 图揭示了分子系统中通过共轭路径的电荷转移。亲电和亲核反应位点从 MEP 图中确定。将平均局部电离能 (ALIE) 值映射到电子密度表面为我们提供了一种预测可能易于亲电攻击的分子位点的工具。通过计算福井函数检测到标题分子的其他重要反应中心。计算氢提取的键解离能 (BDE) 用于评估 NATPB 分子是否倾向于自氧化机制，而其余单非环键的 BDE 用于确定最弱的键。通过分子动力学 (MD) 模拟和径向分布函数 (RDF) 计算研究了与水的相互作用特性。该化合物对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母菌都具有广谱活性，其最低抑菌浓度

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.12.020

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity, pharmacophore analysis of some new 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazoles
  作者：Sabiha Alper-Hayta、Mustafa Arisoy、Özlem Temiz-Arpaci、Ilkay Yildiz、Esin Aki、Semiha Özkan、Fatma Kaynak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.019

  日期：2008.11

  The synthesis and antimicrobial activity of a new series of 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazole derivatives 3-12 were described. The in vitro antimicrobial activity of the compounds was determined against some Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi and their drug-resistant isolates in comparison with standard drugs. Antimicrobial results indicated that the

  描述了一系列新的2-（取代的苯基/苄基）-5-[（2-苯并呋喃基）羧酰胺基]苯并恶唑衍生物3-12的合成和抗菌活性。与标准药物相比，确定了该化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌及其耐药分离株的体外抗菌活性。抗菌结果表明，合成的化合物具有广谱的活性，MIC值为500-15.625 microg / ml。在该系列中，对克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌分离物最有活性的化合物是8，MIC值为31.25 microg / ml。但是，它的稀释度比氟康唑的稀释度低。某些筛选的化合物表现出显着的活性，在铜绿假单胞菌中具有与利福平相同的活性，MIC值为31.25 microg / ml。
• ANTICANCER SUPPLEMENT AGENT INCLUDING BENZO[D]OXAZOL DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA INSTITUTE OF RADIOLOGICAL & MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20150197498A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is an anticancer supplement agent including a benzo[d]oxazole derivative as an effective ingredient. The benzo[d]oxazole derivative, which is a nuclear factor E2-related factor 2 (Nrf2) inhibitor, is capable of inhibiting activity of Nrf2 that induces an antioxidant enzyme to remove reactive oxygen species (ROS) that kills a cancer cell, thereby increasing production of ROS. Therefore, the benzo[d]oxazole derivative can be used as an anticancer supplement agent that shows therapeutic effects in anticancer agent therapy or radiation therapy, and in this regard, the benzo[d]oxazole derivative can overcome tolerance of the cancer cell to anticancer agent therapy or radiation therapy and enhance apoptotic effects on the cancer cell.

  本披露了一种抗癌补充剂，其包括一种苯并[d]噁唑衍生物作为有效成分。该苯并[d]噁唑衍生物是一种核因子E2相关因子2（Nrf2）抑制剂，能够抑制Nrf2的活性，从而诱导抗氧化酶去除杀死癌细胞的活性氧自由基（ROS），进而增加ROS的产生。因此，该苯并[d]噁唑衍生物可作为一种抗癌补充剂使用，展现出在抗癌药物治疗或放射治疗中的治疗效果。在这方面，该苯并[d]噁唑衍生物可以克服癌细胞对抗癌药物治疗或放射治疗的耐受性，并增强对癌细胞的凋亡效应。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 5-[2-(Morpholin-4-yl)acetamido] and/or 5-[2-(4-Substituted piperazin-1-yl)acetamido]-2-(<i>p</i>-substituted phenyl)benzoxazoles
  作者：Özlem Temiz-Arpacı、Aliye Özdemir、İsmail Yalçın、İlkay Yıldız、Esin Akı-Şener、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200400923

  日期：2005.3

  pip‐erazine‐1‐yl)acetamido]‐2‐(p‐substituted phenyl]benzoxazole derivatives have been synthesized and their structures were confirmed by IR, 1H NMR, and mass spectral data. These compounds were prepared by reacting 5‐(2‐chloroacetamido)‐2‐(4‐p‐substituted‐phenyl)benzoxazoles, which were obtained by using 5‐amino‐2‐[p‐substituted‐phenyl]benzoxazoles with chloroacetyl chloride, in the presence of morpholine

  在本研究中，一系列 12 种新型 5-[2-（吗啉-4-基）乙酰氨基] 和/或 5-[2-（4-取代哌嗪-1-基）乙酰氨基]-2-（p -取代苯基]苯并恶唑衍生物已合成，其结构经红外、1H核磁共振和质谱数据证实。这些化合物是通过5-(2-氯乙酰胺)-2-(4-对-取代-苯基)反应制备的5-氨基-2-[p-取代-苯基]苯并恶唑与氯乙酰氯在吗啉或1-取代哌嗪的存在下得到苯并恶唑。所有合成的化合物3-14均采用双重方法测试与标准药物相比，针对某些革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及白色念珠菌、克柔念珠菌和光滑念珠菌的体外活性的连续稀释技术。微生物学结果表明，新合成的化合物具有广谱活性，对念珠菌菌种的MIC值为3.12-50 μg/mL。
• Synthesis, vibrational spectroscopic investigations, molecular docking, antibacterial studies and molecular dynamics study of 5-[(4-nitrophenyl)acetamido]-2-(4-tert-butylphenyl)benzoxazole
  作者：Y. Sheena Mary、Mona M. Al-Shehri、K. Jalaja、Fatmah A.M. Al-Omary、Ali A. El-Emam、C. Yohannan Panicker、Stevan Armaković、Sanja J. Armaković、Ozlem Temiz-Arpaci、C. Van Alsenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.020

  日期：2017.4

  Abstract Antimicrobial active 5-[(4-nitrophenyl)acetamido]-2-(4-tert-butylphenyl)benzoxazole (NATPB) was synthesized and observed IR, Raman bands are compared with the theoretically predicted wave numbers. In the IR spectrum the NH stretching wave number splits into a doublet with a noted difference and is red shifted from the computed value, which indicates the weakening of NH bond resulting in proton

  摘要 合成了抗菌活性物质5-[(4-硝基苯基)乙酰胺]-2-(4-叔丁基苯基)苯并恶唑(NATPB)，并观察了红外光谱、拉曼光谱与理论预测波数的比较。在 IR 光谱中，NH 伸缩波数分裂为具有明显差异的双峰，并从计算值红移，这表明 NH 键的减弱导致质子转移到相邻的氧原子。HOMO-LUMO 图揭示了分子系统中通过共轭路径的电荷转移。亲电和亲核反应位点从 MEP 图中确定。将平均局部电离能 (ALIE) 值映射到电子密度表面为我们提供了一种预测可能易于亲电攻击的分子位点的工具。通过计算福井函数检测到标题分子的其他重要反应中心。计算氢提取的键解离能 (BDE) 用于评估 NATPB 分子是否倾向于自氧化机制，而其余单非环键的 BDE 用于确定最弱的键。通过分子动力学 (MD) 模拟和径向分布函数 (RDF) 计算研究了与水的相互作用特性。该化合物对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母菌都具有广谱活性，其最低抑菌浓度
• Anticancer supplement agent including benzo[D]oxazol derivative as effective ingredient
  申请人：KOREA INSTITUTE OF RADIOLOGICAL & MEDICAL SCIENCES

  公开号：US09447054B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  Disclosed is an anticancer supplement agent including a benzo[d]oxazole derivative as an effective ingredient. The benzo[d]oxazole derivative, which is a nuclear factor E2-related factor 2 (Nrf2) inhibitor, is capable of inhibiting activity of Nrf2 that induces an antioxidant enzyme to remove reactive oxygen species (ROS) that kills a cancer cell, thereby increasing production of ROS. Therefore, the benzo[d]oxazole derivative can be used as an anticancer supplement agent that shows therapeutic effects in anticancer agent therapy or radiation therapy, and in this regard, the benzo[d]oxazole derivative can overcome tolerance of the cancer cell to anticancer agent therapy or radiation therapy and enhance apoptotic effects on the cancer cell.

  本发明揭示了一种抗癌补充剂，包括苯并[d]噁唑衍生物作为有效成分。苯并[d]噁唑衍生物是核因子E2相关因子2（Nrf2）抑制剂，能够抑制Nrf2活性，从而抑制诱导抗氧化酶清除致癌细胞的活性氧（ROS）的Nrf2活性，增加ROS的产生。因此，苯并[d]噁唑衍生物可用作抗癌补充剂，在抗癌药物治疗或放疗中显示治疗效果，在这方面，苯并[d]噁唑衍生物可以克服癌细胞对抗癌药物治疗或放疗的耐受性，并增强对癌细胞的凋亡作用。