4-benzyloxy-3-(5-oxazolyl)indole | 270588-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-(5-oxazolyl)indole
• 英文别名: 5-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 270588-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QIEOIHQSEIMPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-(5-oxazolyl)indole 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-(4-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann型环化反应合成重氮酰胺A大环核。

  摘要：

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。

  DOI：

  10.1021/ol016097r
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-bromo-1-(triisopropylsilyl)indole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-benzyloxy-3-(5-oxazolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Progress toward Synthesis of Diazonamide A. Preparation of a 3-(Oxazol-5-yl)-4-trifluoromethylsulfonyloxyindole and Its Use in Biaryl Coupling Reactions

  摘要：

  The synthesis of a 3-oxazol-5-yl-indole-4-triflate is described, featuring a Scholkopf reaction to prepare the oxazole. In addition, the participation of this intermediate in biaryl coupling reactions toward the total synthesis of the natural product diazonamide A is presented.

  DOI：

  10.1021/ol005548p

文献信息

• Synthesis of the Diazonamide A Macrocyclic Core via a Dieckmann-Type Cyclization
  作者：Edwin Vedejs、Matthew A. Zajac

  DOI：10.1021/ol016097r

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] Suzuki coupling of 18 and 30 affords 9 as an interconverting mixture of two atropisomers. Treatment with LDA at -23 degrees C affords the macrocyclic ketone 8 in 57% yield.

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。
• Progress toward Synthesis of Diazonamide A. Preparation of a 3-(Oxazol-5-yl)-4-trifluoromethylsulfonyloxyindole and Its Use in Biaryl Coupling Reactions
  作者：Edwin Vedejs、David A. Barda

  DOI：10.1021/ol005548p

  日期：2000.4.1

  The synthesis of a 3-oxazol-5-yl-indole-4-triflate is described, featuring a Scholkopf reaction to prepare the oxazole. In addition, the participation of this intermediate in biaryl coupling reactions toward the total synthesis of the natural product diazonamide A is presented.