5-(4-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole | 361196-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-(2-methyloxazol-5-yl)-1-triisopropylsilanyl-1H-indole；[3-(2-Methyl-1,3-oxazol-5-yl)-4-phenylmethoxyindol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 361196-88-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 460.692
• InChiKey: FHLBPFUQPGMCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 tert-butyl 3-(2-methyloxazol-5-yl)-4-trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann型环化反应合成重氮酰胺A大环核。

  摘要：

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。

  DOI：

  10.1021/ol016097r
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-oxazol-5-yl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-(4-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann型环化反应合成重氮酰胺A大环核。

  摘要：

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。

  DOI：

  10.1021/ol016097r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Diazonamide A Macrocyclic Core
  作者：Ilga Mutule、Beomjun Joo、Zane Medne、Toms Kalnins、Edwin Vedejs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo5029419

  日期：2015.3.20

  Stereoselective synthesis of the right-hand heteroaromatic macrocycle of diazonamide A features C16–C18 bond formation in the Suzuki–Miyaura cross-coupling and atropodiastereoselective Dieckmann-type macrocyclization as key steps. The Suzuki–Miyaura cross-coupling gave the best yields when it was catalyzed by a palladium–dioxygen complex.

  右氮杂酰胺类右旋杂芳族大环的立体选择性合成的特征在于铃木-宫浦交叉偶联中的C16-C18键形成和对偶非对映选择性Dieckmann型大环化是关键步骤。铃木-宫浦交叉偶联在钯-双氧络合物的催化下，收率最高。
• Synthesis of the Diazonamide A Macrocyclic Core via a Dieckmann-Type Cyclization
  作者：Edwin Vedejs、Matthew A. Zajac

  DOI：10.1021/ol016097r

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] Suzuki coupling of 18 and 30 affords 9 as an interconverting mixture of two atropisomers. Treatment with LDA at -23 degrees C affords the macrocyclic ketone 8 in 57% yield.

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。