6-甲氧基色原酮 | 59887-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲氧基色原酮
• 英文名称: 6-methoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methoxychromone；6-methoxy-4H-chromen-4-one；6-methoxychromen-4-one
• CAS: 59887-88-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD02089718
• 分子量: 176.172
• InChiKey: PGFLLSYSGYEGHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基色原酮 在 锌 哌啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,3'-bis(6-methoxychromone)
  参考文献：
  名称：

  用于修改的Ullmann型偶联反应的新试剂系统：NiCl（2）（PPh（3））（2）/ PPh（3）/ Zn / NaH /甲苯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001563w
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸 生成 6-甲氧基色原酮
  参考文献：
  名称：

  Chromones in the Mannich Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a024

文献信息

• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• The study on structure-activity relationship between chromone derivatives and inhibition of superoxide anion generating from human neutrophils
  作者：Yi-Han Chang、Fang Shu-Yen、Hsuan-Yu Lai、Tsong-Long Hwang、Hsin-Yi Hung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127822

  日期：2021.3

  superoxide anion from neutrophils results in peripheral tissues damage. Besides, in this study, 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one (4), a 2-phexnoychromone from our compound bank, was demonstrated to have the moderate inhibitory effect on superoxide anion generating. Therefore, serial chromones substituted with phenols or 3-flourothiophenol were designed, synthesized, and examined

  中性粒细胞的过度激活与许多炎症性疾病有关。重要的病理机制之一是中性粒细胞产生和胞外释放超氧阴离子导致外周组织损伤。此外，在本研究中，我们的化合物库中的 2-phexnoychromone 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one ( 4 ) 被证明对超氧化物有中等抑制作用。阴离子生成。因此，设计、合成并检查了用苯酚或 3-氟苯硫酚取代的系列色酮对超氧阴离子生成的抑制。根据结果​​，7 位甲氧基 (R 3) 的色酮，以及苯环中间位点的氢键供体对活性有很大影响。2-(3-氟苯基)硫烷基-7-甲氧基-chromen-4-one ( 16 ) 是从苯酚到苯硫酚的生物电子等排体的成功例子，表现出显着的抗炎作用，IC 50值对抗超氧阴离子生成5.0 ± 1.4 μM。
• An Efficient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Chromone Synthesis via Enaminones
  作者：Manoranjan Behera、C. Balakrishna、Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Satyanarayana Yennam、P. Devi

  DOI：10.1055/s-0036-1591898

  日期：2018.5

  An efficient synthesis of 4H-chromene-4-ones via enamino ketones, with cyclization by using T3P® under microwave heating is described. This is the first report for the synthesis of chromones by using T3P®. Significant features of this method include short reaction times and high-purity products.

  描述了通过烯氨基酮有效合成 4H-色烯-4-酮，并在微波加热下使用 T3P® 环化。这是使用 T3P® 合成色酮的第一份报告。该方法的显着特点包括反应时间短和产品纯度高。
• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Functionalization of Alkanes and Conjugate Addition to Chromones
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ping Qian、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol502524d

  日期：2014.10.17

  A metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization and subsequent conjugate addition reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates to react with different substituted chromones for direct preparation of 2-alkylchromanones.

  甲不含金属的氧化C（SP 3使用二）-H键官能化和随后的共轭加成反应-叔-丁基过氧化物（DTBP）作为建立了氧化剂，其容许范围广简单烷烃基板的与不同取代的色反应用于直接制备2-烷基苯并二氢呋喃。
• [EN] SUBSTITUTED CHROMANES AND METHOD OF USE<br/>[FR] CHROMANES SUBSTITUÉS ET MÉTHODE D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016069757A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The invention provides for compounds of formula (I), wherein R1, X, Y, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, m, and R" have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了一种公式（I）化合物，其中R1、X、Y、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m和R"具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个公式（I）化合物组成的药物组合物。