2-溴-1-(4-氟苯基)-2-苯乙酮 | 88675-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-溴-1-(4-氟苯基)-2-苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-2-phenylethan-1-one
• CAS: 88675-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFO
• 分子量: 293.135
• InChiKey: DYTDDALWSRMTDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-氟苯基)-2-苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-2-苯基-乙腈
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的[1,2]-芳基转移：通过取代的脱氧安息香的溴化/氰化/去甲酰基化合成官能化的α-芳基腈

  摘要：

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.015
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-溴-1-(4-氟苯基)-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧化物水解酶磷酸酶结构域的体内第一个活性抑制剂的发现。

  摘要：

  新兴的药理学目标可溶性环氧化物水解酶（sEH）是一种双功能酶，在两个不同的域中表现出两种不同的催化活性。尽管对C末端水解酶结构域的生理作用进行了充分研究，但关于其磷酸酶活性的信息却鲜为人知，它位于sEH（sEH-P）的N末端磷酸酶结构域中。本文中，我们报道了在体内可应用的人和大鼠sEH-P的第一种抑制剂的发现和优化。与抑制剂复合的sEH磷酸酶结构域的X射线结构分析提供了小分子sEH-P抑制的分子基础的见解，并有助于合理化结构-活性关系。4-（4-（3,4-二氯苯基）-5-苯基恶唑-2-基）丁酸（22b，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00445

文献信息

• Ga(OTf)3-mediated synthesis of substituted benzofurans
  作者：Heui-Sin Wang、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.007

  日期：2016.8

  intramolecular cyclodehydration of the resulting α-aryloxyaryl ketones, has been developed. The use of various metal triflates was investigated for a facile approach and efficient transformation. Pentacyclic benzophenanthrofurans 7 were prepared via photolytic annulations of 5.

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。
• Struktur und reaktivität aliphatischer diazoverbindungen—IX
  作者：W. Jugelt、D. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82670-3

  日期：——

  Hammett relationship for both reaction series VI and VII. However the reaction constants ϱ are different in sign. The thermal decomposition in dioxan-water mixtures yields diphenylacetic acid and the benzoin ester of diphenylacetic acid. The rate of thermolysis increases rapidly with increasing dielectric constant of the solvent mixture. No apparent solvent deuterium isotope effect was observed within

  phenylbenzoyldiazomethane及其同分异构体的取代衍生物的VIa-G和的VIIa-E（热沃尔夫重排反应p -OCH 3，p -C 2 ħ 5，p -CH 3，p -F，p -Cl，p -Br和p -在胺的存在下在二正丁基醚中的NO 2）产生相应的二苯基乙酰胺和去甲胺。在60°至95°的温度范围内，反应是α-二氮酮的一级动力学反应。在存在或不存在亲核反应物的情况下，热解以大约相同的速率进行。速率常数k1与胺的浓度和碱度无关。通过比较N，N- dideuteroaniline与氕化合物同位素效应ķ 1 d / ķ 1 ħ被发现是大约1上的热解的反应速率上的取代基影响对可以通过反应系列VI和VII的哈米特关系将取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷相关联。但是，反应常数ϱ的符号不同。在二恶烷-水混合物中热分解产生二苯乙酸和二苯乙酸的安息香酯。随着溶剂混合物的介电常数的增加，热分解速率迅速
• Copper nitrate–catalyzed <font>α</font>-bromination of aryl ketones with hydrobromic acid
  作者：Jianqiang Wang、Xiaolei Wang、Zong-Qiang Niu、Jian Wang、Man Zhang、Jing-Hua Li

  DOI：10.1080/00397911.2015.1121546

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT An efficient method for α-bromination of aryl ketones, using the combination of molecular oxygen and aqueous hydrobromic acid as a brominating agent in the presence of the copper nitrate, has been developed. This catalytic system, which uses cheap and readily available reactants, shows good atom economy with water as the only by-product. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种有效的芳基酮α-溴化方法，在硝酸铜存在下，使用分子氧和氢溴酸水溶液的组合作为溴化剂。该催化系统使用廉价且容易获得的反应物，显示出良好的原子经济性，水是唯一的副产品。图形概要
• Structure-Based Design and Synthesis of Antiparasitic Pyrrolopyrimidines Targeting Pteridine Reductase 1
  作者：Abedawn I. Khalaf、Judith K. Huggan、Colin J. Suckling、Colin L. Gibson、Kirsten Stewart、Federica Giordani、Michael P. Barrett、Pui Ee Wong、Keri L. Barrack、William N. Hunter

  DOI：10.1021/jm500483b

  日期：2014.8.14

  The treatment of Human African trypanosomiasis remains a major unmet health need in sub-Saharan Africa. Approaches involving new molecular targets are important; pteridine reductase 1 (PTR1), an enzyme that reduces dihydrobiopterin in Trypanosoma spp., has been identified as a candidate target, and it has been shown previously that substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are inhibitors of PTR1 from Trypanosoma

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrrolidone-based derivatives as potent p53-MDM2 inhibitors
  作者：Dongjuan Si、Huijuan Luo、Xiaomeng Zhang、Kundi Yang、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105268

  日期：2021.10

  Inhibition of the interactions of the tumor suppressor protein p53 with its negative regulators MDM2 in vitro and in vivo, representing a valuable therapeutic strategy for cancer treatment. The natural product chalcone exhibited moderate inhibitory activity against MDM2, thus based on the binding mode between chalcone and MDM2, a hit unsaturated pyrrolidone scaffold was obtained through virtual screening

  在体外和体内抑制肿瘤抑制蛋白 p53 与其负调节因子 MDM2 的相互作用，代表了癌症治疗的有价值的治疗策略。天然产物查尔酮对MDM2表现出中等的抑制活性，因此基于查尔酮与MDM2的结合方式，通过虚拟筛选获得了命中的不饱和吡咯烷酮支架。合成了几种不饱和吡咯烷酮衍生物并进行了生物学评价。结果，因为 MDM2 的三个关键疏水口袋被连接在吡咯烷酮片段上的取代苯基占据，化合物 4h 显示出与 MDM2 的良好结合亲和力。此外，化合物4h还表现出优异的抗肿瘤活性和选择性，体外对正常细胞无细胞毒性。. 进一步的抗肿瘤机制研究表明，化合物4h可成功诱导p53及相应下游p21蛋白的活化，从而成功引起HCT116细胞周期阻滞在G1/M期和凋亡。因此，新型不饱和吡咯烷酮 p53-MDM2 抑制剂可以开发为新型抗肿瘤剂。