2-Thioxo-1,3-dithiol-4-carbaldehyd | 118737-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Thioxo-1,3-dithiol-4-carbaldehyd
• 英文别名: 4-formyl-1,3-dithiole-2-thione；4-formyl-1,3-dithiol-2-thione；2-Sulfanylidene-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
• CAS: 118737-26-1
• 化学式: C₄H₂OS₃
• 分子量: 162.257
• InChiKey: ASWVEBYWLLRBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  310.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thioxo-1,3-dithiol-4-carbaldehyd 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到2,6(7)-Diformyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑合成新的乙烯基四硫富瓦烯的途径

  摘要：

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01103-x
• 作为产物：
  描述：

  diformyl dithiole thione 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到2-Thioxo-1,3-dithiol-4-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  2-thioxo-1,3-dithiol4,5-dicarbaldehyde 的缩合反应生成新的 cyclohepta-1,3-dithiol-6-ones

  摘要：

  我们描述了通过 2-thioxo-1,3-dithiol-4,5-dicarbaldehyde 4 与不同取代的丙酮衍生物的碱催化缩合反应，简单合成新的 cyclohepta-1,3-dithiol-6-ones 6 和 9 .

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211014

文献信息

• A Convenient Preparation of 1,3-Dithiole-2-thione and 1,3-Diselenole-2-selone Derivatives
  作者：K. Takimiya、A. Morikami、T. Otsubo

  DOI：10.1055/s-1997-787

  日期：1997.3

  A convenient one-pot preparation of 1,3-dithiole-2-thiones and 1,3-diselenole-2-selones substituted with phenyl, alkyl, alkylthio, hydroxymethyl, and formyl groups was accomplished from readily available acetylenes in good to excellent yields.

  方便的一锅法实现了对1,3-硫代二噁烷-2-硫酮和1,3-硒代二噁烷-2-硒酮的合成，这些化合物被苯基、烷基、烷基硫、羟甲基和甲酰基等取代基修饰，产率良好至优异，所用的原料是易得的乙炔。
• The synthesis of 4,4′(5′)-diformyltetrathiafulvalene
  作者：Raquel Andreu、Javier Garín、Jesús Orduna、María Savirón、Jack Cousseau、Alain Gorgues、Vincent Morisson、Tomasz Nozdryn、Jan Becher、Rasmus P. Clausen、Martin R. Bryce、Peter J. Skabara、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88478-1

  日期：1994.12

  The synthesis of the title compound 9, by three different routes, is described for the first time.

  首次描述了通过三种不同途径的标题化合物9的合成。
• TTF–porphyrin dyads as novel photoinduced electron transfer systems
  作者：Shin-ichiro Sadaike、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02474-7

  日期：2003.1

  A TTF-linked porphyrin dyad and its zinc complex have been synthesized as novel photosystems with a redox-active pendant. The two chromophores of these dyads are not interactive in the absorption spectra, but the fluorescence of the porphyrin chromophore is dramatically quenched by intramolecular electron transfer from the TTF pendant.

  TTF连接的卟啉二联体及其锌络合物已被合成为具有氧化还原活性侧基的新型光系统。这些二重体的两个生色团在吸收光谱中不相互作用，但是卟啉生色团的荧光被来自TTF侧链的分子内电子转移显着淬灭。
• An expedient stereoselective access to (Z)-2-fluoroalkenoates
  作者：Denis Clemenceau、Jack Cousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91826-4

  日期：1993.10

  The reaction between an aldehyde R-CHO and diethyl 2-oxo-3-fluorobutan-1,4-dioate as its sodium salt EtO2C-CO-CF-CO2Et-, Na+ mainly leads in THF to (Z)-2-fluoroalkenoates R-CH=CF-CO2Et (Z/E greater-than-or-equal-to 80/20), the Z-stereoselectivity depending on the bulk of the R group.
• Nozdryn, Tomasz; Cousseau, Jack; Gorgues, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1711 - 1712
  作者：Nozdryn, Tomasz、Cousseau, Jack、Gorgues, Alain、Jubault, Michel、Orduna, Jesus、et al.

  DOI：——

  日期：——