9,9'-(trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene-4,5-diyl)diacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,9'-(trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene-4,5-diyl)diacridine
• 英文别名: (9S,10S)-4,5-di(acridin-9-yl)-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol
• 化学式: C₄₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 566.659
• InChiKey: BLXZDBLTWDDGNI-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-(trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene-4,5-diyl)diacridine 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到9,9'-[trans-9,10-bis(methanesulfonyloxy)-9,10-dihydrophenanthrene-4,5-diyl]diacridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Methylacridan-Methylacridinium配合物的菲-4,5-二或相关骨架：几何属性关系的可分离的Ç ？H桥接碳正离子

  摘要：

  桥接间隙：1,6-H-移的快照前体表明较窄Ç  H⋅⋅⋅C +分离（d在ORTEP图）中的标题配合物诱导的更快的退化重排1 +。小于2.7埃的接触距离是必须实现的有机三中心两电子键[C  ħ  C] +，由X射线数据的外推法所指示的。

  DOI：

  10.1002/chem.200801769
• 作为产物：
  描述：

  9,9'-(6,6'-diformylbiphenyl-2,2'-diyl)diacridine 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到9,9'-(trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene-4,5-diyl)diacridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Methylacridan-Methylacridinium配合物的菲-4,5-二或相关骨架：几何属性关系的可分离的Ç ？H桥接碳正离子

  摘要：

  桥接间隙：1,6-H-移的快照前体表明较窄Ç  H⋅⋅⋅C +分离（d在ORTEP图）中的标题配合物诱导的更快的退化重排1 +。小于2.7埃的接触距离是必须实现的有机三中心两电子键[C  ħ  C] +，由X射线数据的外推法所指示的。

  DOI：

  10.1002/chem.200801769

文献信息

• Phenanthrene-4,5-diylbis(10-methylacridinium) with a Short C+ - - C+ Contact: Preparation, Molecular Structure, Redox Properties, and Electrochromic Interconversion with Dihydropyrene Derivative
  作者：Takanori Suzuki、Yasuyo Yoshimoto、Kazuhisa Wada、Takashi Takeda、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara

  DOI：10.3987/com-09-s(s)35

  日期：——

  The title dication (1(2+)) was generated by oxidative bond cleavage of a 4,5-dihydoropyrene derivative (2) with two spiro(10-methylacridan) units. Despite the skewed deformation of the arylene spacer, two cationic chromophores in 1(2+) are forced to face in a proximity with a very short interatomic separation of 2.98(1) angstrom between carbenium centers (X-ray), which makes the LUMO level of 1 much lower than that of biphenyl-2,2'-diyl-type dication (3(2+)).