ethyl 1-benzyl-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 95334-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-formylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 95334-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: XUMRUIBITWLEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-Dibenzyl-3,6-dihydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的吡咯类似物的光环化：抗肿瘤剂CC-1065的权宜之计

  摘要：

  描述的是基于光化学环化的CC-1065方法的初步结果；容易获得的杂环被转化为二苯乙烯的吡咯类似物，将其环化以提供CC-1065及其类似物所必需的三环结构。

  DOI：

  10.1039/c39840001526
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的吡咯类似物的光环化：抗肿瘤剂CC-1065的权宜之计

  摘要：

  描述的是基于光化学环化的CC-1065方法的初步结果；容易获得的杂环被转化为二苯乙烯的吡咯类似物，将其环化以提供CC-1065及其类似物所必需的三环结构。

  DOI：

  10.1039/c39840001526

文献信息

• A convenient synthesis of t-butyldimethylsilyl protected cyanohydrins
  作者：Viresh H. Rawal、J. Appa Rao、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98711-2

  日期：1985.1

  A simple high yielding procedure is described for the direct conversion of aldehydes to t-butyldimethylsilyl (TBS) protected cyanohydrins using TBSCl, KCN and ZnI2.

  描述了一种简单的高产率程序，该程序用于使用TBSCl，KCN和ZnI 2将醛直接转化为叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）保护的氰醇。
• RAWAL, V. H.;RAO, J. A.;CAVA, M. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4275-4278
  作者：RAWAL, V. H.、RAO, J. A.、CAVA, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of pyrrole analogues of stilbene: an expedient approach to antitumour agent CC-1065
  作者：Viresh H. Rawal、Michael P. Cava

  DOI：10.1039/c39840001526

  日期：——

  Described are the preliminary results of a photochemical cyclization based approach to CC-1065; readily available heterocycles are converted into pyrrole analogues of stilbene which are cyclized to give the tricyclic ring structure necessary for CC-1065 and its analogues.

  描述的是基于光化学环化的CC-1065方法的初步结果；容易获得的杂环被转化为二苯乙烯的吡咯类似物，将其环化以提供CC-1065及其类似物所必需的三环结构。
• Divergent synthesis of pyrrole carboxamides from pyrrole carboxaldehyde and formamides/amines <i>via</i> oxidative amidation involving pyrrole acyl radicals
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、J. Patrick Weber、Martin Breugst

  DOI：10.1039/d3cc02766j

  日期：——

  A non-traditional approach for the synthesis of pyrrole carboxamides from pyrrole carboxaldehyde and formamides or amines with catalytic amounts of nBu4NI and TBHP as oxidants is reported herein. The method is operationally simple providing straightforward access to primary, secondary, and tertiary pyrrole carboxamides in good to excellent yields utilizing inexpensive reagents under mild conditions

  本文报道了一种由吡咯甲醛和甲酰胺或胺以催化量的n Bu 4 NI和TBHP作为氧化剂合成吡咯甲酰胺的非传统方法。该方法操作简单，可在温和条件下利用廉价试剂以良好至优异的产率直接获得伯、仲和叔吡咯甲酰胺。与涉及离子反应的传统酰胺化不同，我们当前方法的机理研究揭示了 2- 或 3-吡咯酰基自由基的参与，否则很少假设。本方法的适用性在类药物化合物，即光学纯的碳依托咪酯酰胺的合成中得到进一步证明。