(2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 | 877773-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑
• 中文别名: （2S，6S）-2,6-双（1,1-二甲基乙基）-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑
• 英文名称: guanidine
• 英文别名: (2S,6S)-2,6-Di-tert-butyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]imidazole；(2S,6S)-2,6-ditert-butyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]imidazole
• CAS: 877773-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃
• 分子量: 223.362
• InChiKey: NHPAGFYCHIPMCC-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 、 间二溴苄 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胍-铜配合物催化烯丙基硼化反应以对映体合成叔环烯丙基硼酸酯

  摘要：

  通过使用胍-铜催化剂，由外消旋烯丙基溴对映体合成手性环状烯丙基硼酸酯。获得的烯丙基硼酸酯具有高的γ/α区域选择性（高达99：1）和对映选择性（高达99％ee），并且可以进一步转化为多种功能化的烯丙基化合物，而不会降低光学纯度。实验和DFT机理研究支持单齿胍-铜（I）配合物催化的S N 2'硼化过程，该过程通过特殊的直接对映体转化机理进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201813490
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-叔丁基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]氮丙啶 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍：简洁高效的基于氮丙啶的合成

  摘要：

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.133
• 作为试剂：
  描述：

  3-戊烯酸 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 di-tert-butyl (S,E)-1-(5-(naphthalen-1-ylthio)-5-oxopent-3-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  对映体和γ选择性不对称烯丙基胺

  摘要：

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。

  DOI：

  10.1002/anie.201107317

文献信息

• Guanidine–Copper Complex Catalyzed Allylic Borylation for the Enantioconvergent Synthesis of Tertiary Cyclic Allylboronates
  作者：Yicen Ge、Xi‐Yang Cui、Siu Min Tan、Huan Jiang、Jingyun Ren、Nicholas Lee、Richmond Lee、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201813490

  日期：2019.2.18

  allylboronates from racemic allylic bromides was achieved by using a guanidine–copper catalyst. The allylboronates were obtained with high γ/α regioselectivities (up to 99:1) and enantioselectivities (up to 99 % ee), and could be further transformed into diverse functionalized allylic compounds without erosion of optical purity. Experimental and DFT mechanistic studies support an SN2′ borylation process

  通过使用胍-铜催化剂，由外消旋烯丙基溴对映体合成手性环状烯丙基硼酸酯。获得的烯丙基硼酸酯具有高的γ/α区域选择性（高达99：1）和对映选择性（高达99％ee），并且可以进一步转化为多种功能化的烯丙基化合物，而不会降低光学纯度。实验和DFT机理研究支持单齿胍-铜（I）配合物催化的S N 2'硼化过程，该过程通过特殊的直接对映体转化机理进行。
• Chiral bicyclic guanidines: a concise and efficient aziridine-based synthesis
  作者：Weiping Ye、Dasheng Leow、Serena Li Min Goh、Chin-Tong Tan、Chee-Hoe Chian、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.133

  日期：2006.2

  series of chiral bicyclic guanidines, either symmetrical or non-symmetrical, was synthesized using a concise and efficient aziridine-based synthetic methodology. Starting from commercial amino alcohols, five synthetic steps were performed, with only three requiring chromatographic purification, giving the desired guanidines in 43–71% overall yield. Preliminary studies using these guanidines showed moderate

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。