3,3'4,4'-tetramethyl-2,2'-dipyrrylmethane | 5109-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3'4,4'-tetramethyl-2,2'-dipyrrylmethane
• 英文别名: 2,3,7,8-tetramethyldipyrromethane；3,4,3',4'-tetramethyl-1H,1'H-2,2'-methanediyl-bis-pyrrole；1H-Pyrrole, 2,2'-methylenebis[3,4-dimethyl-；2-[(3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 5109-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: IQNQAEUKKZLFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'4,4'-tetramethyl-2,2'-dipyrrylmethane 在 吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-5,15-diphenylporphyrin magnesium
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Weiser, Juergen; Futscher, Michael, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2285 - 2302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3'4,4'-tetramethyl-2,2'-dipyrrylmethane
  参考文献：
  名称：

  Zdanovich; Mamardashvili; Golubchikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 756 - 761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermotropic phase transitions in 5,15-bis(4-alkoxyphenyl)octaalkylporphyrins
  作者：Ernst J. R. Sudhöulter、Marinus van Dijk、Cees J. Teunis、Georgine M. Sanders、Sybolt Harkema、Gerrit M. H. van de Velde、Pieter G. Schouten、John M. Warman

  DOI：10.1039/jm9960600357

  日期：——

  Nineteen novel alkyl substituted porphyrins have been synthesized and their thermal phase behaviour has been investigated in detail. Twelve compounds showed a reversible phase transition below the isotropization temperature. From time resolved microwave conductivity (TRMC) measurements and powder X-ray diffractometry it was concluded that the molecular packing does not change significantly at the lower phase transition temperature and that the porphyrin cores occupy isolated positions. Single X-ray diffraction measurements showed that the porphyrins are arranged in a layered structure and that the space between the layers is occupied by the alkyl substituents of the pyrrole units. The phase transitions at the lower temperature were therefore identified as changes in the crystal ordering of the porphyrins.

  合成了19种新型烷基取代卟啉，并详细研究了它们的热相行为。其中12种化合物在各向同性化温度以下显示可逆的相变。通过时间分辨微波电导率（TRMC）测量和粉末X射线衍射分析得出结论：在较低的相变温度下，分子排列没有显著改变，卟啉核心占据孤立位置。单晶X射线衍射测量显示，卟啉呈层状排列，层间由吡咯单元的烷基取代基占据。因此，低温下的相变被确定为卟啉晶体有序性的变化。
• Synthesis and spectrophotometry study of the acid-base properties of nitro-substituted 5-phenyl-β-octaalkylporphines
  作者：Yu. B. Ivanova、A. O. Plotnikova、A. P. Semeikin、T. V. Lyubimova、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s1070363217080187

  日期：2017.8

  0]undec-7-ene–acetonitrile systems at 298 K. Parameters of the electronic absorption spectra and concentration ranges of existence of the mono- and diprotonated, as well as mono- and dideprotonated forms of the corresponding ligands and the acid and base dissociation constants of the latter were determined. Comparative analysis of the effect of nitro groups on the reactivity of the synthesized compounds was

  10,15-二硝基-5-苯基-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基卟啉，10,15,20-三硝基-5-苯基-2,3,7,8,12，合成并通过电子吸收鉴定了13,17,18-八甲基卟啉和10,15,20-三硝基-5-（4-硝基苯基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基卟啉，红外和1 NMR光谱学。通过在HClO 4中的分光光度滴定法研究了合成化合物的酸碱性质乙腈和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯-乙腈体系在298 K下的分布。单质子化和双质子化以及单质子化和双质子化的电子吸收光谱参数和存在浓度范围确定相应配体的形式以及后者的酸和碱解离常数。进行了硝基对合成化合物反应性影响的比较分析。
• Rhodium Complexes of Carbaporphyrins, Carbachlorins, <i>adj</i>-Dicarbaporphyrins, and an <i>adj</i>-Dicarbachlorin
  作者：Timothy D. Lash、William T. Darrow、Alissa N. Latham、Navneet Sahota、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00721

  日期：2019.6.3

  good-to-excellent yields of rhodium(I) complexes, and these were fully characterized by X-ray crystallography. Both rhodium(I) derivatives were converted into rhodium(III) complexes in refluxing pyridine, albeit in moderate yields. Carbachlorins also formed rhodium(I) complexes, but these could not be further transformed into rhodium(III) products. The rhodium(III) complexes incorporate two axial pyridine

  碳卟啉中的大环腔非常适合形成金属化衍生物。碳卟啉二酯和萘甲碳卟啉与[Rh（CO）2 Cl] 2反应，得到良好至极佳产率的铑（I）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了充分表征。两种铑（I）衍生物均在回流吡啶中转化为铑（III）配合物，尽管收率中等。氨基甲酸酯还形成铑（I）配合物，但不能进一步转化为铑（III）产物。铑（III）配合物包含两个轴向吡啶配体，它们在其1中显示出强烈的屏蔽共振。1 H NMR谱和铑（III）碳卟啉二酯通过X射线晶体学进一步表征。adj- Dicarbaporphyrins也形成铑（I）配合物，但这些反应涉及质子的重定位以生成内部亚甲基单元。与生成的宏周期的两个面相关的环境彼此非常不同，因此结果为1两个内部亚甲基质子的H NMR化学位移相距3 ppm以上。虽然铑（Ⅰ）配合物对单碳卟啉和氨基甲绿素的亲核性与母体配体相当，但铑（Ⅰ）二碳配合物的化学位移与卟啉类芳香性的显着
• Synthesis and Nucleic Acid-Binding Properties of Water-Soluble Porphyrins Appending Platinum(II) Complexes.
  作者：Hiroki MUNAKATA、Toshiki KANZAKI、Shigeo NAKAGAWA、Hiroyasu IMAI、Yoshio UEMORI

  DOI：10.1248/cpb.49.1573

  日期：——

  We synthesized two water-soluble porphyrins appending platinum(II) complexes [alpha,beta-(4a) and alpha,alpha-(4b) 5,15-bis(2-trans-[PtCl(NH3)2]N-2-aminoethylaminocarbonylphenyl) 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin] and studied their reactions with a variety of nucleic acids [disodium adenosine-5'-monophosphate (AMP), disodium guanosine-5'-monophosphate (GMP), disodium thymidine-5'-monophosphate

  我们合成了两个水溶性卟啉，它们附加了铂（II）配合物[α，β-（4a）和α，α-（4b）5,15-双（2-trans- [PtCl（NH3）2] N-2-氨基乙基氨基羰基苯基）2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基卟啉]并研究了它们与多种核酸的反应[腺苷5'-单磷酸二钠（AMP），鸟苷-5'-单磷酸二钠（ GMP），胸苷5'-单磷酸二钠（TMP），胞苷5'-单磷酸二钠（CMP），合成聚合物poly（dG）-poly（dC），poly（dA）-poly（dT）]通过1H- NMR，UV-vis和FAB-MS光谱学。根据合成核酸聚合物的变性实验，我们得出结论，卟啉（5.6 microM）的存在不会引起poly（dA）-poly（dT）（28 microM）的熔融温度发生显着变化（deltaT = 1摄氏度），并显示重新退火。另一方面，在存在卟啉（5.6 microM）的低温（deltaT
• Stable Non-fused [22]Pentaphyrins and A Fused [24]Pentaphyrin Displaying Crystal Polymorphism between Hückel and Möbius Structures
  作者：Tomoki Yoneda、Tyuji Hoshino、Saburo Neya

  DOI：10.1002/asia.201601689

  日期：2017.2.16

  [22]pentaphyrins 11 and 12 were synthesized by acid‐catalyzed condensation of a meso‐C6F5‐substituted tripyrrane dicarbinol with β‐alkylated dipyrromethanes. These [22]pentaphyrins are stable, allowing their characterization by NMR and UV/Vis spectroscopies, and X‐ray crystallography, and display strong aromaticity due to 22π‐electronic circuits. In methanol, β,β‐diethoxycarbonylated pentaphyrin 12

  β-取代的和内-四（五氟苯基）取代的[22]五卟啉11和12是通过内消旋C 6 F 5取代的三吡喃二卡宾醇与β-烷基化的二吡咯甲烷的酸催化缩合反应合成的。这些[22]的五氢卟啉很稳定，可以通过NMR和UV / Vis光谱学以及X射线晶体学对其进行表征，并由于22π电子电路而具有很强的芳香性。在甲醇中，β，β-二乙氧基羰基化的五卟啉12进行N融合反应，得到N稠合的五卟啉13，根据重结晶溶剂的不同，它在Hückel和Möbius结构之间表现出晶体多态性。