1-(4-溴苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 358655-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 358655-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: MIJGWQXJHYVBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 水 、 potassium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 丙酮 、 苯酚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3-chlorophenyl)-3-(diphenylphosphoryl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (4-(2-烯酰基)苯基)三芳基鏻盐碱性水解引发的无过渡金属多米诺芳基-芳基偶联/磷酸-迈克尔加成二芳基亚膦酸盐与 α,β-不饱和酮

  摘要：

  摘要 报道了多种(4-(2-烯酰基)苯基)三芳基溴化鏻的碱性水解。这种水解触发 4-(2-烯酰基) 苯基与一个芳基通过磷 (V) 偶联。二芳基亚膦酸酯和 α,β-不饱和酮都是原位生成的，然后在没有过渡金属的情况下以 27-70% 的产率提供带有联芳基部分的 β-二芳基磷酰基酮，然后进行 phospha-Michael 加成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1995385
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 3-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  药物性细胞毒性方形角锥体配位化合物的合成，光谱研究和生物学中间相

  摘要：

  我们已经合成了联吡啶衍生物[Cu（CFL）（A n）Cl] .2H 2 O（其中CFL =环丙沙星和A =联吡啶，例如A 1  = 4-（4-氟苯基）-6- p）基于环丙沙星的金属配合物-tolyl-2,2'-联吡啶，A 6  = 4-（4-（苄氧基）苯基）-6-（4-溴苯基）-2,2'-联吡啶等）。配体和配合物的特征在于分析（C，H，N元素分析，TGA和磁测量）和光谱法（1 H和13C NMR，FT-IR，快速原子轰击质量和反射光谱）。通过筛选鲱鱼精DNA上的DNA相互作用活性来评估产品，研究表明DNA结合的插入模式。根据最小抑制浓度确定抗微生物活性。超氧化物歧化酶模拟研究是使用NADH / PMS / NBT系统进行的。还进行了盐水虾生物测定，以研究合成金属配合物的体外细胞毒性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2841

文献信息

• Organocatalytic kinetic resolution via intramolecular aldol reactions: Enantioselective synthesis of both enantiomers of chiral cyclohexenones
  作者：Liujuan Chen、Sanzhong Luo、Jiuyuan Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b927343c

  日期：——

  6-aryl-2,6-hexanediones was achieved with chiral secondary amine catalyzed intramolecular aldolization. The current kinetic resolution protocol enables the synthesis of both enantiomers of cyclohexenones with moderate to good enantioselectivity.

  用手性仲胺催化的分子内醛醇缩合反应可实现6-芳基-2,6-己二酮的动力学拆分。当前的动力学拆分方案能够合成具有中等至良好对映选择性的环己酮的两种对映体。
• Lewis acid catalyst system for Claisen-Schmidt reaction under solvent free condition
  作者：Chandni G. Halpani、Satyendra Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152175

  日期：2020.7

  function as an efficient catalyst system for one-pot Claisen-Schmidt condensation under neat conditions. Substituted acetophenones and benzaldehydes were coupled in situ to afford their corresponding chalcones in excellent yields. The method, with a broad range of substrate tolerance and mild operational conditions can produce assorted chalcone derivatives in moderate to high yields from easily accessible

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。
• Highly Enantioselective Michael Addition Reactions of 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones to Chalcones Catalyzed by a Chiral Alkyl-Substituted Thiourea
  作者：Xin Li、Zhiguo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000106

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 3‐substituted benzofuran‐2(3H)‐ones to chalcones catalyzed by a chiral bifunctional thiourea was developed. Several chiral 3,3′‐substituted benzofuran‐2(3H)‐ones derivatives, bearing adjacent quaternary‐tertiary stereocenters, were efficiently synthesized with excellent enantioselectivities.

  有人开发了手性双官能硫脲催化的三取代苯并呋喃-2（3 H）-酮对映体的高对映选择性。几个具有相邻的季-叔立体中心的手性3,3'-取代的苯并呋喃-2（3 H）-one衍生物被有效地合成，具有出色的对映选择性。
• AZOLE DERIVATIVE
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2772482B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• Popat; Nimavat; Kachhadia, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 7, p. 707 - 708
  作者：Popat、Nimavat、Kachhadia、Joshi

  DOI：——

  日期：——