(1R)-3-chloro-1-cyclohexylprop-1-yl 1-ethoxyethyl ether | 467253-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-3-chloro-1-cyclohexylprop-1-yl 1-ethoxyethyl ether
• CAS: 467253-90-3
• 化学式: C₁₃H₂₅ClO₂
• 分子量: 248.793
• InChiKey: YDDNCJNXXIDYGL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((diethylamino)methyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone 、 (1R)-3-chloro-1-cyclohexylprop-1-yl 1-ethoxyethyl ether 在 LiDBB 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到[3R(1E,3R),4R]-3-[3-cyclohexyl-3-[(3-oxapent-1-yl)oxy]propyl]-4-(t-butyldimethylsiloxy)-2-methylenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa-15-环己基前列腺素DP受体激动剂作为局部抗青光眼药物。

  摘要：

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00016-0
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 (1R)-3-chloro-1-cyclohexylpropanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(1R)-3-chloro-1-cyclohexylprop-1-yl 1-ethoxyethyl ether
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa-15-环己基前列腺素DP受体激动剂作为局部抗青光眼药物。

  摘要：

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00016-0