N-acetyl-α-D-glucofuranosylamine | 15354-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-α-D-glucofuranosylamine
• 英文别名: N-acetyl-α-D-glucofuranosylamine；N-Acetyl-α-D-glucofuranosylamin；N-Acetyl-α-D-glucofuranosylamin；N-[(2S,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetamide
• CAS: 15354-88-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: ZGFGLQFUYZUPTD-PVFLNQBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-α-D-glucofuranosylamine 、 水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 聚合甲醛 、 甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Ammonia with Some Acetylated and Benzoylated Monosaccharides. IV. Derivatives of L-Rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a023
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 N-acetyl-α-D-glucofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-Acetyl-d-glucosylamine of Hockett and Chandler¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01224a028

文献信息

• Chemistry of glycosylamines. Isopropylidene acetals of N-acetyl-α-d-glucofuranosylamine
  作者：Mariana Galicio、Jorge Mosettig、María E. Gelpi、Raúl A. Cadenas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81794-2

  日期：1982.10

  -isopropylidene-α- d -glucofuranosylamine (3.2% yield). The structures of these compounds were determined by chemical and spectroscopic methods, and their relation to the pattern of n.m.r. resonances of the isopropylidene methyl groups is discussed.

  摘要对甲苯磺酸催化N-乙酰基-α-d-葡萄糖基呋喃糖胺与2,2-二甲氧基丙烷的反应，生成1-乙酰氨基-2,3：5,6-di-O-异亚丙基-1-O-甲基-d-葡萄糖醇（65.6％），1-乙酰氨基-2,3-O-异亚丙基-1-O-甲基-d-葡萄糖醇（3.7％）和N-乙酰基-5,6-O-异亚丙基-α -d-葡糖呋喃糖胺（3.2％产率）。这些化合物的结构通过化学和光谱方法确定，并讨论了它们与异亚丙基甲基的核磁共振共振模式的关系。
• Reaction of ammonia with some acetylated and benzoylated monosaccharides
  作者：Alberto S. Cerezo、Venancio Deulofeu

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81774-7

  日期：1966.4

  Abstract The N -acetyl- d -glycofuranosylamines produced in the ammonolysis of acetylated d -xylopyranose and acetylated d -glucopyranose have been found to be the α- d anomers. These assignments were obtained by destroying the asymmetry of all of the carbon atoms but the anomeric one (by periodate oxidation) followed by reduction of the resulting aldehydes with sodium borohydride, and comparing the

  摘要发现乙酰化的d-木吡喃糖和乙酰化的d-吡喃葡萄糖的氨解反应中产生的N-乙酰基-d-糖基呋喃糖胺是α-d的异构体。通过破坏除端基异构体之外的所有碳原子的不对称性（通过高碘酸盐氧化），然后用硼氢化钠还原所得的醛，并将所得产物的旋光度与已知构型的旋光度进行比较，可以得到这些分配。哈德森等旋转规则的应用导致了相同的结果。在四-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖的氨解中，还产生了已知的N-乙酰基-β-d-吡喃木糖胺。
• Lead Tetraacetate Oxidations in the Sugar Group. VIII.¹ The Preparation and Proof of Structure of N-Acetyl-D-glucofuranosylamine²
  作者：Robert C. Hockett、Leonard B. Chandler

  DOI：10.1021/ja01234a035

  日期：1944.6
• Deulofeu; Deferrari, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1950, vol. 38, p. 241,248
  作者：Deulofeu、Deferrari

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Ammonia with some Acetylated and Benzoylated Monosaccharides. I. D-Glucose derivatives and an Interpretation
  作者：Venancio Deulofeu、Jorge O. Deferrari

  DOI：10.1021/jo50008a003

  日期：1952.8