tert-butyl (2R)-2-phenylmethoxypropanoate | 1323952-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 1323952-38-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: KVNQEVAZNLDPJU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-phenylmethoxypropanoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 11 下半片段的合成方法

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260784
• 作为产物：
  描述：

  (+)-叔丁基 D-乳酸盐 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (2R)-2-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 11 下半片段的合成方法

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260784

文献信息

• Synthetic Approaches to the Bottom Half Fragment for Bryostatin 11
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Michael Crimmins

  DOI：10.1055/s-0030-1260784

  日期：2011.7

  An approach towards the stereoselective synthesis of the bottom half fragment of bryostatin 11 is described. Key steps include asymmetric aldol and Saksena-Evans reduction reactions to construct multiple stereogenic centers and thioketalization-lactonization reactions to form the thioketal-protected C-ring.

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。