methyl (Z)-4-oxo-2,4-diphenylbut-2-enoate | 135462-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl (Z)-4-oxo-2,4-diphenylbut-2-enoate
• 英文别名: (Z)-4-Oxo-2,4-diphenyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 135462-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ROSYXODCFKUIJO-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-oxo-2,4-diphenylbut-2-enoate 在 乙二胺四乙酸 、 plasmid pET₂₁a-OPR₁ 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(R)-methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  不含烟酰胺的协同光生物催化系统立体收敛还原活化的烯烃。

  摘要：

  开发合作化学反应以利用化学催化剂的反应性和酶的选择性合成非外消旋手性化合物的兴趣日益增长。但是，现有的具有多个化学反应和一个酶促反应协同作用的化学酶系统很少见。而且，氧化还原酶在协同化学酶反应中的应用受到必须使用昂贵且不稳定的氧化还原当量例如烟酰胺辅因子的限制。在这里，我们报告光驱动的合作化学酶系统，由光诱导电子转移反应（PET）和光敏能量转移反应（PEnT）组成，其中一锅酶促还原以合成生物活性化合物的手性结构单元。作为概念证明，烯还原酶是在没有外部辅助因子的情况下通过PET直接再生的。同时，酶促还原与光催化剂催化的能量转移协同工作，后者从反应性较低的异构体中连续补充反应性异构体。整个系统立体收敛E / Z烯烃混合物形成对映体纯产物。另外，对映选择性酶促还原与光催化剂催化的外消旋本底反应和副反应竞争性地将整个电子流引导至单个对映纯产物。这种光驱动的协同化学酶系统具有使用廉价的石油或生物质衍生的烯烃进行不对称合成的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02489
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-3,5-diphenylfuran 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到methyl (Z)-4-oxo-2,4-diphenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-c]呋喃的间歇式和连续流电化学偕二氟化反应

  摘要：

  开发了一种使用市售且易于使用的三乙胺三氢氟化物作为电解质和氟化剂的茚并[1,2- c ]呋喃的电化学宝石二氟化反应。值得注意的是，茚并[1,2- c ]呋喃的不同反应途径，即配对电解和净氧化，可在间歇反应器和连续流微反应器中分别产生相应的偕二氟化茚满酮和茚酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02235

文献信息

• Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1479 - 1484
  作者：Graziano, M. Liliana、Iesce, M. Rosaria、Cermola, Flavio、Cimminiello, Guido、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——
• YATES P.; MAYFIELD R. J., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 1, 145-152
  作者：YATES P.、 MAYFIELD R. J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] POLYMERIZATION INHIBITOR COMPOSITIONS, THEIR PREPARATION, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS INHIBITRICES DE POLYMÉRISATION, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2008060844A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] This invention provides a liquid polymerization inhibitor composition formed from ingredients comprised of tris(N-nitroso-N-phenylhydroxylamine)aluminum salt and a) 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2- methylpropiophenone, a,a-diethoxyacetophenone, or 1-benzoylcyclohexanol, or a combination of any two or more of these; or b) benzophenone, at least one ester having a benzoylphenyl group therein, or at least one acrylate having a benzoylphenyl group therein, or a combination of any two or more of these; or c) both a) and b). When a) is 1-benzoylcyclohexanol, then at least one ingredient from b) is also present in said composition.
  [FR] L'invention concerne une composition liquide inhibitrice de polymérisation formée à partir d'ingrédients composés d'un sel d'aluminium tris(N-nitroso-N-phenylhydroxylamine) et a) de 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2- methylpropiophenone, a,a-diethoxyacetophenone, ou de 1-benzoylcyclohexanol, ou d'une combinaison de deux composés quelconques ou plus; ou b) d'un benzophénone, d'au moins un ester comprenant un groupe benzoylphényle, ou d'au moins un acrylate comprenant un groupe benzoylphényle, ou d'une combinaison de deux composés quelconques ou plus; ou c) à la fois de a) et de b). Lorsque a) est 1-benzoylcyclohexanol, au moins un ingrédient provenant de b) est également présent dans la composition.
• Stereoconvergent Reduction of Activated Alkenes by a Nicotinamide Free Synergistic Photobiocatalytic System
  作者：Yajie Wang、Xiaoqiang Huang、Jingshu Hui、Lam Tung Vo、Huimin Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.0c02489

  日期：2020.8.21

  cooperative chemoenzymatic reactions to harness the reactivity of chemical catalysts and the selectivity of enzymes for the synthesis of nonracemic chiral compounds. However, existing chemoenzymatic systems with more than one chemical reaction and one enzymatic reaction working cooperatively are rare. Moreover, the application of oxidoreductases in cooperative chemoenzymatic reactions is limited by

  开发合作化学反应以利用化学催化剂的反应性和酶的选择性合成非外消旋手性化合物的兴趣日益增长。但是，现有的具有多个化学反应和一个酶促反应协同作用的化学酶系统很少见。而且，氧化还原酶在协同化学酶反应中的应用受到必须使用昂贵且不稳定的氧化还原当量例如烟酰胺辅因子的限制。在这里，我们报告光驱动的合作化学酶系统，由光诱导电子转移反应（PET）和光敏能量转移反应（PEnT）组成，其中一锅酶促还原以合成生物活性化合物的手性结构单元。作为概念证明，烯还原酶是在没有外部辅助因子的情况下通过PET直接再生的。同时，酶促还原与光催化剂催化的能量转移协同工作，后者从反应性较低的异构体中连续补充反应性异构体。整个系统立体收敛E / Z烯烃混合物形成对映体纯产物。另外，对映选择性酶促还原与光催化剂催化的外消旋本底反应和副反应竞争性地将整个电子流引导至单个对映纯产物。这种光驱动的协同化学酶系统具有使用廉价的石油或生物质衍生的烯烃进行不对称合成的巨大潜力。
• 10.1021/acs.orglett.4c02235
  作者：Yuan, Guo-Cai、Gao, Fang-Ling、Liu, Kang-Wei、Li, Minggang、Lin, Yuqi、Ye, Ke-Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02235

  日期：——

  An electrochemical gem-difluorination of indeno[1,2-c]furans using commercially available and easy-to-use triethylamine trihydrofluoride as both the electrolyte and fluorinating agent was developed. Remarkably, different reaction pathways of indeno[1,2-c]furans, i.e., paired electrolysis and net oxidation, are operative in a batch reactor and a continuous-flow microreactor to afford the corresponding

  开发了一种使用市售且易于使用的三乙胺三氢氟化物作为电解质和氟化剂的茚并[1,2- c ]呋喃的电化学宝石二氟化反应。值得注意的是，茚并[1,2- c ]呋喃的不同反应途径，即配对电解和净氧化，可在间歇反应器和连续流微反应器中分别产生相应的偕二氟化茚满酮和茚酮。