Methyl S-(2-Mercaptoethyl)thioglycolate | 132767-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl S-(2-Mercaptoethyl)thioglycolate
• 英文别名: methyl 5-mercapto-3-thiapentanoate；2-Methoxycarbonylmethylmercapto-ethylmercaptan；Methyl 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)acetate
• CAS: 132767-70-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂S₂
• 分子量: 166.265
• InChiKey: LKONKUSSXRHUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39.5-40 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.1981 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl S-(2-Mercaptoethyl)thioglycolate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到1,4-dithiane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO ANTIBODIES AGAINST GLYCOEPITOPES OF GLYCOSPHINGOLIPIDS
  [FR] LIGANDS GLUCIDIQUES SE LIANT À DES ANTICORPS DIRIGÉS CONTRE DES GLYCOÉPITOPES DE GLYCOSPHINGOLIPIDES

  摘要：

  该发明涉及与神经系统的糖脂类似的糖配体和基团，分别模拟由神经系统的糖脂类脂质组成的糖基表位，特别是由脑苷脂、球脂、神经节脂和磺酸葡糖醛基球脂类脂质组成的糖基表位，这些表位被与神经系统疾病相关的抗糖基抗体所结合。该发明还涉及利用这些糖配体/基团在诊断以及治疗与抗糖基抗体相关的神经系统疾病中的用途。具体而言，该发明涉及符合以下化合物的公式(I)和(II)以及包含这些化合物众多的治疗可接受聚合物，包括具有一种公式(I)或(II)化合物的负载或几种公式(I)和/或(II)化合物的组合的聚合物。公式(I)化合物定义为：公式(I)，其中RI1为Z或(AA)或(BB)或(CC)或(DD)；其中RI2为H、SO3H或(EE)或(FF)或(GG)或(HH)或(JJ)或(KK)或(LL)，其中RI3为H或(MM)；其中RI4为H或(NN)或(OO)，其中RI5和RI6独立地为H或(EE)；其中RI7为H或(EE)或(FF)，公式(II)化合物定义为：公式(II)，其中RII1为Z或(PP)，其中RII2为Z或(QQ)或(RR)或(SS)或(TT)，其中Z为-N(Ra)-A-B-CH2-(CH2)q-SH，其中Ra为H、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、CH2C6H5、CH2CH2C6H5、OCH2C6H5或OCH2CH2C6H5；A为C1-C7-烷基、C1-C7-烷氧基、C1-C4-烷基-(OCH2CH2)pO-C1-C4-烷基或C1-C7-烷氧基-Rb，其中Rb为可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烷基，p为0至6，优选p为1、2或3，更优选p为1；B为NHC(O)、S或CH2；q为0至6，优选q为1、2、3或4，更优选q为1或2。

  公开号：

  WO2017046172A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-Acetylmercapto-2-carboxymethylmercapto-ethan 在 盐酸 作用下， 生成 Methyl S-(2-Mercaptoethyl)thioglycolate
  参考文献：
  名称：

  Petukhova,N.P.; Prilezhaeva,E.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1914 - 1920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of N-(3-{3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy}propyl)-2-(2-hydroxyethylthio)acetamide and related compounds as antiulcer agents. I.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SHINOZAKI、Masao SEIKI、Heihachiro ARAI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.3035

  日期：——

  N-Phenoxypropylacetamide derivatives were prepared and tested for antiulcer activity. These compounds exhibited both gastric acid antisecretory and cytoprotective properties. Structure-activity studies led to the identification of N-[3-(3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy)propyl]-2-(2-hydroxyethylt hio)acetamide (8), which was selected for further development and clinical evaluation.

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。
• Design and synthesis of a selective EP4-Receptor agonist. Part 1: discovery of 3,7-DithiaPGE1 derivatives and identification of Their ω chains
  作者：Toru Maruyama、Masaki Asada、Tai Shiraishi、Hiromu Egashira、Hideyuki Yoshida、Takayuki Maruyama、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Kigen Kondo、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00351-0

  日期：2002.4

  Improvement of EP4-receptor selectivity and the agonist activity by introduction of heteroatoms into the a chain of PGE(1) was investigated. Among the compounds tested, 3,7-dithiaPGE(1) 4a exhibited good EP4-receptor selectivity and agonist activity. Further modification of the omega chain of 3,7-dithiaPGE(1) was performed to improve EP4-receptor selectivity and agonist activity. Of the compounds produced, 16-phenyl-omega-tetranor-3.7-dithiaPGE(1) 4p possessing moderate EP4-receptor selectivity and agonist activity. was identified as a new chemical lead for further optimization by modification of the aromatic moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CEDA, IKUO;ISHII, KATSUYUKI;SHINOZAKI, KATSUO;SEIKI, MASAO;ARAI, HEIHACHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3035-3041
  作者：CEDA, IKUO、ISHII, KATSUYUKI、SHINOZAKI, KATSUO、SEIKI, MASAO、ARAI, HEIHACHI+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO ANTIBODIES AGAINST GLYCOEPITOPES OF GLYCOSPHINGOLIPIDS<br/>[FR] LIGANDS GLUCIDIQUES SE LIANT À DES ANTICORPS DIRIGÉS CONTRE DES GLYCOÉPITOPES DE GLYCOSPHINGOLIPIDES
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2017046172A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The invention relates to carbohydrate ligands and moieties, respectively, mimicking glycoepitopes comprised by glycosphingolipids of the nervous system, particularly glycoepitopes comprised by glycosphingolipids of the cerebroside, the globoside-, the ganglioside- and the sulfoglucuronyl paragloboside type, which are bound by anti-glycan antibodies associated with neurological diseases. The invention further relates to the use of these carbohydrate ligands/moieties, in diagnosis as well as for the treatment of neurological diseases associated with anti-glycan antibodies. In particular, the invention relates to compounds of formula (I) and (II) and to therapeutically acceptable polymers comprising a multitude of these compounds, including polymers with loading of one compound of formula (I) or (II) or combinations of several compounds of formula (I), and/or (II). The compounds of formula (I) are defined as: formula (I), wherein RI1 is Z or (AA) or (BB) or (CC) or (DD); wherein RI2 is H, SO3H, or (EE) or (FF) or (GG) or (HH) or (JJ) or (KK) or (LL), wherein RI3 is H or (MM); wherein RI4 is H or (NN) or (OO), wherein RI5 and RI6 are independently H or (EE); wherein RI7 is H or (EE) or (FF) and compounds of formula (II) are defined as: formula (II), wherein RII1 is Z or (PP), wherein RII2 is Z or (QQ) or (RR) or (SS) or (TT), wherein Z is -N(Ra)-A-B-CH2-(CH2)q-SH, wherein Ra is H, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, CH2C6H5, CH2CH2C6H5, OCH2C6H5, or OCH2CH2C6H5; A is C1-C7-alkylene, C1-C7-alkoxy, C1-C4-alkyl–(OCH2CH2)pO–C1-C4-alkyl, or C1-C7-alkoxy-Rb, wherein Rb is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, and wherein p is 0 to 6, preferably p is 1, 2 or 3, and further preferably p is 1; B is NHC(O), S or CH2; q is 0 to 6, preferably q is 1, 2, 3 or 4, and further preferably q is 1 or 2.

  该发明涉及与神经系统的糖脂类似的糖配体和基团，分别模拟由神经系统的糖脂类脂质组成的糖基表位，特别是由脑苷脂、球脂、神经节脂和磺酸葡糖醛基球脂类脂质组成的糖基表位，这些表位被与神经系统疾病相关的抗糖基抗体所结合。该发明还涉及利用这些糖配体/基团在诊断以及治疗与抗糖基抗体相关的神经系统疾病中的用途。具体而言，该发明涉及符合以下化合物的公式(I)和(II)以及包含这些化合物众多的治疗可接受聚合物，包括具有一种公式(I)或(II)化合物的负载或几种公式(I)和/或(II)化合物的组合的聚合物。公式(I)化合物定义为：公式(I)，其中RI1为Z或(AA)或(BB)或(CC)或(DD)；其中RI2为H、SO3H或(EE)或(FF)或(GG)或(HH)或(JJ)或(KK)或(LL)，其中RI3为H或(MM)；其中RI4为H或(NN)或(OO)，其中RI5和RI6独立地为H或(EE)；其中RI7为H或(EE)或(FF)，公式(II)化合物定义为：公式(II)，其中RII1为Z或(PP)，其中RII2为Z或(QQ)或(RR)或(SS)或(TT)，其中Z为-N(Ra)-A-B-CH2-(CH2)q-SH，其中Ra为H、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、CH2C6H5、CH2CH2C6H5、OCH2C6H5或OCH2CH2C6H5；A为C1-C7-烷基、C1-C7-烷氧基、C1-C4-烷基-(OCH2CH2)pO-C1-C4-烷基或C1-C7-烷氧基-Rb，其中Rb为可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烷基，p为0至6，优选p为1、2或3，更优选p为1；B为NHC(O)、S或CH2；q为0至6，优选q为1、2、3或4，更优选q为1或2。
• Petukhova,N.P.; Prilezhaeva,E.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1914 - 1920
  作者：Petukhova,N.P.、Prilezhaeva,E.N.

  DOI：——

  日期：——