2-[4-amino-3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide | 1163684-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-amino-3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide
• CAS: 1163684-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₂
• 分子量: 262.271
• InChiKey: SHBIHQPRAIIHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-[4-amino-3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-amino-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of 2-(5-mercapto)-1,3-oxadiazol-2-ylmethyl-1,2,4-triazol-3-one derivatives

  摘要：

  4-amino-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2- yl)甲基]-5-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2) 和 4-amino-2-[(4-amino-5-mercapto-4H-1,2、4-氨基-2-[(4-氨基-5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-5-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5)的制备是从 2-[4-氨基-3-(4-甲基苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰肼 (1) 开始的。 用 4-氟苯甲醛（8）或水杨醛（6）处理 2 和 5，可得到相应的希夫碱（6 和 8）。 5 与苯乙酰溴缩合生成 4-氨基-5-（4-甲基苯基）-2-[（6-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-3-基）甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 2 和 8 的烷基化是在碱性介质中使用甲基碘进行的。2 和 8 与 4-氟苯基哌嗪、吗啉或 4-甲基哌嗪在甲醛存在下发生氨基烷基化反应，制备出化合物 3 和 10a,b。对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，发现除 2、4、7 和 9 外，它们对所筛选的细菌菌株（热带念珠菌和白色念珠菌除外）均具有良好或中等程度的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0911-10

文献信息

• Synthesis of some new 1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl-1,2,4-triazole derivatives and investigation of their antimicrobial activities
  作者：Ahmet Demirbas、Deniz Sahin、Neslihan Demirbas、Sengül Alpay Karaoglu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.005

  日期：2009.7

  compound 3b was converted to methylated derivative, 4. The basic treatment of carbothioamide derivatives, 2a–c, afforded 4-amino-2-[(4-aryl-5-sulphanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones (5a–c). The alkylation reactions of compounds 4H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl-5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one derivatives (5a–c) were performed by using methyl

  4-氨基-2 - [（5-芳基氨基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-基）甲基] -5-（4-甲基苯基）-2,4-二氢-3- ħ - 1,2,4-三唑-3-酮（3A - ç）在酸性介质中通过形成2得到- [（4-氨基-3-芳基-5-氧代-4,5-二氢- 1 H ^ - 1,2,4-三唑-1-基）乙酰基] -N-芳基肼甲硫基酰胺（2a – c），然后将化合物3b转化为甲基化衍生物4。对碳硫酰胺衍生物2a – c进行基本处理，得到4-氨基-2-[（（4-芳基-5-硫磺酰基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基] -5-（4 -甲基苯基）-2,4-二氢-3 H-1,2,4-三唑-3-酮（5a – c）。化合物4 H -1,2,4-三唑-3-基甲基-5-（4-甲基苯基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-酮衍生物的烷基化反应（5a – c）是在甲醇钠存在下使用甲基碘或溴化乙锭进行的，而相同的中间体5a