(1R)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-<1-2H1>glucitol | 87726-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-<1-2H1>glucitol
• 英文别名: 1-[2H]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucitol；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-deuteriooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87726-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 333.299
• InChiKey: ULWHEXUWXLOVPV-MQEHUKHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-<1-2H1>glucitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R)-<1-(2)H1>-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  A SIMPLE SYNTHESIS OF (1Rand 1S)-[1-²H₁]-1,5-ANHYDRO-D-GLUCITOL AND [1-²H₂]-1,5-ANHYDRO-D-GLUCITOL

  摘要：

  为了对最近在人体脑脊液和血浆中发现的 1,5-anhydro-d-glucitol 的新陈代谢进行基础研究，我们方便地合成了标题化合物，不仅作为多氘化的初步靶标，而且作为氚标记的初步靶标。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.677
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-<1-2H1>glucitol
  参考文献：
  名称：

  以构象受限的葡萄糖衍生物为底物，研究异头自由基反应中的构象-异头作用-立体选择性关系。

  摘要：

  我们先前的理论认为，由于异头自由基反应的立体选择性受到动力学异头作用的显着影响，可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此底物吡喃糖环的适当构象限制将使α -和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。该理论基于我们先前以d-木糖衍生物为底物的端基自由基反应的结果。我们在本文中报道了构象受限的1-苯基硒代d-葡萄糖衍生物2g和3g（受O环双缩酮部分限制在（4）C（1）-构象中）和4g，5g的异头自由基氘化反应。 6g，7g和8g受庞大的O-甲硅烷基保护基团限制在（1）C（4）构象中。使用（4）C（1）限制的底物2g和3g，用Bu（3）SnD进行的自由基氘化可高度立体选择性地提供相应的alpha产物（alpha / beta = 98：2），而（1）C （4）-限制的底物6g具有在5位上的三角形（sp（2））碳取代基，即-CHO，选择性地产生β-产物（α/β＝ 0：100）。因此，立体选择性由于

  DOI：

  10.1021/jo030128+

文献信息

• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。
• Mono-, Di-, and Tri-C-Deuteration of 1,5-Anhydro-D-glucitol
  作者：Masuo Funabashi、Toshimori Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2528

  日期：1991.8

  Deuterium was effectively introduced into the title sugar (1a) at C-1, C-3, C-5, and C-6 to afford 1,5-anhydro-d-[1-2H1], -[3-2H], -[5-2H], -[1-2H2], -[6-2H2], and -[5,6-2H3]glucitols respectively as primary targets for a basic study of the unknown metabolism of 1a, which had been suggested to be a candidate of metabolic indexes for insulin-dependent diabetes mellitus.

  氘被有效地引入标题糖（1a）的 C-1、C-3、C-5 和 C-6，分别得到 1,5-脱水-d-[1-2H1]、-[3-2H]、-[5-2H]、-[1-2H2]、-[6-2H2]和-[5,6-2H3]葡糖醇，作为 1a 未知代谢基础研究的主要目标。
• Anomeric effect of radicals
  作者：B. Giese、J. Dupuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80154-4

  日期：1984.1

  The glucosyl radical 1 is attacked predominately at the axial position. This can be explained by an anomeric effect that stabilizes σ-radical 5.

  葡糖基自由基1主要在轴向位置被攻击。这可以通过稳定σ自由基5的异头作用来解释。
• Reduction stereoselective d'halogenures de glycosyles par le deuteriure de tributyletain
  作者：Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88099-5

  日期：1983.1

  The reduction of several glycosyl halides by tributyltin deuteride is shown to proceed with a high stereoselectivity, favouring α-attack.

  已证明三丁基锡氘化物对几种糖基卤的还原反应具有很高的立体选择性，有利于α攻击。