(6a,7,13a,14)-tetrahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindol-6,13-dione | 50501-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6a,7,13a,14)-tetrahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindol-6,13-dione
• 英文别名: 6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino[1,2-a;4,5-a']diindole-6,13-dione；6a,7,13a,14-tetrahydro-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindole-6,13-dione；3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-4,6,8,14,16,18-hexaene-2,12-dione
• CAS: 50501-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: ZFCHQQSROHVNJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6a,7,13a,14)-tetrahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindol-6,13-dione 在 palladium on activated charcoal 二环己烷并-18-冠醚-6 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  褪黑素受体配体6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚类似物的合成及药理评价

  摘要：

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 220.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.42h， 以94%的产率得到(6a,7,13a,14)-tetrahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindol-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  循环的 二肽： 催化剂/不含促销剂，快速且对环境无害 环化 免费 氨基 酸

  摘要：

  “最好的 催化剂 没有 催化剂。” 随着公众日益关注全球变暖和温室气体的数量，与传统繁琐的化学合成方法相比，减少化学药品的数量并消除废物，以简单，选择性，安全和环境友好的方式获得更好的结果非常重要。在此，我们公开了一种环境友好，快速，催化剂/无促进剂/无偶联剂 环化 免费程序 氨基酸 专门提供周期性 二肽 （2,5-二酮哌嗪，DKPs），以及它们的固态自组装特性。此过程极其简单且高效，几乎没有或没有传统的合成技能，也无需任何色谱纯化。已经实现了结构多样的DKP的合成，并且反应时间，数量/数量大大减少了。溶剂使用后，可显着提高产量并几乎完全消除浪费。结果，这是环境友好，清洁和绿色化学概念的一个很好的例子。我们的研究最令人兴奋的结果是，在rac环化后遇到了不寻常的手性自我识别案例-胡椒酸，导致排他性地形成了中间产物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15043j