((2R,3R)-3-acetoxy-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 142635-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,3R)-3-acetoxy-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-acetyloxy-4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142635-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: STFXFGBDUXDVLJ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-acetoxy-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到((2R,3S,4R,6R)-3-acetoxy-4-hydroxy-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过C-1芳基烯酮立体选择性制备β-芳基-C-糖苷的途径的开发。

  摘要：

  宽范围的烯酮衍生自d -glucal，d -galactal，升-rhamnal，d -rhamnal，和升-arabinal后行与各种芳基硼酸轴承供电子和在乙酸钯的存在吸电子基团的Heck耦合和1,10-菲咯啉。这些反应以良好的产率提供了合成上有用的C -1芳基烯酮。在优化的条件下，芳基硼酸和烯酮中分别存在的许多敏感官能团和保护基团保持完整。C -1芳基烯酮与Pd-C / H 2的立体选择性加氢提供2-脱氧芳基-C的β-异构体-糖苷具有优异的产率。所述C- 1芳基烯酮也被用来作为用于2-羟基β -芳基-的合成前体Ç -glycosides。以优异的产率实现了C -1芳基烯酮的区域选择性C -2卤化和乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02843
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 吡啶 、 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((2R,3R)-3-acetoxy-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过C-1芳基烯酮立体选择性制备β-芳基-C-糖苷的途径的开发。

  摘要：

  宽范围的烯酮衍生自d -glucal，d -galactal，升-rhamnal，d -rhamnal，和升-arabinal后行与各种芳基硼酸轴承供电子和在乙酸钯的存在吸电子基团的Heck耦合和1,10-菲咯啉。这些反应以良好的产率提供了合成上有用的C -1芳基烯酮。在优化的条件下，芳基硼酸和烯酮中分别存在的许多敏感官能团和保护基团保持完整。C -1芳基烯酮与Pd-C / H 2的立体选择性加氢提供2-脱氧芳基-C的β-异构体-糖苷具有优异的产率。所述C- 1芳基烯酮也被用来作为用于2-羟基β -芳基-的合成前体Ç -glycosides。以优异的产率实现了C -1芳基烯酮的区域选择性C -2卤化和乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02843

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Reaction of Aryl Iodides and Glycal Enones: Application in the Preparation of Dapagliflozin Analogues
  作者：Adesh Kumar Singh、Rapelly Venkatesh、Vimlesh Kumar Kanaujiya、Varsha Tiwari、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/ejoc.202200023

  日期：2022.9.6

  A wide range of aryl iodides bearing electron-donating and withdrawing groups underwent oxidative C-1 arylation with enones derived from glycals in the presence of Pd(OAc)2 and AgNO3 under ligand-free conditions. The developed methodology was successfully applied in the preparation of dapagliflozin analogues (SGLT-2 inhibitor).

  在无配体条件下，在 Pd(OAc) 2和 AgNO 3存在下，各种带有给电子基团和吸电子基团的芳基碘化物与衍生自糖醛的烯酮发生氧化C -1 芳基化。所开发的方法成功地应用于制备达格列净类似物（SGLT-2 抑制剂）。
• Palladium-mediated arylation of acetylated enones derived from glycals. 4. Synthesis of aryl-2-deoxy-.beta.-D-C-glycopyranosides
  作者：Rachida Benhaddou、Stanislas Czernecki、Guy Ville

  DOI：10.1021/jo00043a016

  日期：1992.8

  The palladium-mediated arylation of the peracetylated glycal-derived enones 1, 2, and 3 afforded mixtures of C-glycosides containing an arylated enone (1a, 2a, or 3a) and an arylated ketone (1b, 2b, or 3b). A rationale for the formation of these compounds is given. Reduction of the arylated enones proceeds in a stereospecific manner, thus affording aryl 2-deoxy-beta-D-C-glycopyranosides in high yield.