2,6-anhydro-3-deoxy-1-C-(4-bromophenyl)-4,5,7-tris-O-(phenylmethyl)-D-arabino-hept-2-enose | 1353094-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-deoxy-1-C-(4-bromophenyl)-4,5,7-tris-O-(phenylmethyl)-D-arabino-hept-2-enose
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-(4-bromophenyl)methanone
• CAS: 1353094-09-3
• 化学式: C₃₄H₃₁BrO₅
• 分子量: 599.521
• InChiKey: IRMHFSPZZNKSQA-JMMYRPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 硝酸 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,6-anhydro-3-deoxy-1-C-(4-bromophenyl)-4,5,7-tris-O-(phenylmethyl)-D-arabino-hept-2-enose
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的C-糖基化：一种基于Stetter反应的简便方法

  摘要：

  在此描述的是使用N-杂环卡宾催化剂将酰基丙氨酸加成到2-硝基葡萄糖醛的异头碳中的有机催化方法的第一个例子。控制反应条件使β选择性和硝基消除Ç -glycosides，提供机会，以产生新的类Ç糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol202959y

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed <i>C</i>-Glycosylation: A Concise Approach from Stetter Reaction
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Shi Min Tan、Hui Ping Teo、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol202959y

  日期：2012.1.6

  Described herein is the first example of an organocatalytic approach for acylanion addition to the anomeric carbon of 2-nitroglucal using an N-heterocyclic carbene catalyst. Control over the reaction conditions gives β-selective and nitro-eliminated C-glycosides, providing opportunities to produce new classes of C-glycoside.

  在此描述的是使用N-杂环卡宾催化剂将酰基丙氨酸加成到2-硝基葡萄糖醛的异头碳中的有机催化方法的第一个例子。控制反应条件使β选择性和硝基消除Ç -glycosides，提供机会，以产生新的类Ç糖苷。