| 207564-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 207564-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LXSYLSRVOBVBAO-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 tert-Butyl (Methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-2-iodo-α-D-manno-oct-6(Z)-eno-1,5-pyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization routes to bridged pyranosides as precursors of densely functionalized cycloalkanes

  摘要：

  Glycals derived from hexopyranoses permit the incorporation of iodine at C-2 as well as elaboration of an olefinic residue via the C-5-hydroxymethyl group. Radical cyclization of these functionalities leads to bicyclic systems whose bridge sizes depend on the lengths of the olefinic appendages. Hydrolysis of the anomeric centers of the [2.2.1] structures leads spontaneously to cyclopentane derivatives. However, with [2.2.2] structures, the hemiacetal intermediates are stable in bicyclic forms but are opened readily upon mcerpatolysis with propane dithiol to give cyclohexane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00028a033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰基-D-葡萄糖醛 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳环底物类似物揭示了Kanosamine的生物合成始于6磷酸葡萄糖的α-异头物。

  摘要：

  NtdC是一种NAD依赖的脱氢酶，可催化6磷酸葡萄糖（G6P）转化为3氧代葡萄糖6磷酸酯（3oG6P）的转化，这是枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）甘露糖胺生物合成的第一步。和其他密切相关的细菌。NtdC催化的反应是不寻常的，因为3oG6P经历了快速的开环，导致了1,3-二羰基化合物由于烯醇盐的形成而固有地不稳定。我们已经报道了NtdC的稳态动力学行为，但是关于该反应的性质仍然存在许多疑问，包括是酶的底物是α-异头物，β-异头物还是开链形式。在这里，我们报告了通过两种途径合成碳环G6P类似物，一种基于Ferrier II重排以生成碳环，另一种基于Claisen重排。我们能够使用Ferrier方法合成6个氨基葡萄糖6-磷酸葡萄糖（C6P）的假异构体，活性分析表明，假α-异头物是NtdC的良好底物，而伪β-异头物和开链类似物山梨醇6-磷酸酯（S6P）并不是底物。使用Claise

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00409

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of carba analogues from Neisseria meningitidis A capsular polysaccharide
  作者：Qi Gao、Cristina Zaccaria、Marta Tontini、Laura Poletti、Paolo Costantino、Luigi Lay

  DOI：10.1039/c2ob25222h

  日期：——

  the phosphodiester and consequently to the enhancement of its chemical stability. Here we report the synthesis of oligomers (mono-, di- and trisaccharide) of carba-N-acetylmannosamine-1-O-phosphate as candidates for stabilized analogues of the corresponding fragments of MenA capsular polysaccharide. Each of the synthesized compounds contains a phosphodiester-linked aminopropyl spacer at its reducing

  革兰氏阴性封装的A型脑膜炎奈瑟氏菌（MenA）是发展中国家，特别是在非洲撒哈拉以南地区的脑膜炎的主要原因。针对MenA的有效糖缀合物疫苗的开发和生产因其荚膜多糖的水解稳定性差而受到阻碍，该荚膜多糖由（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基磷酸重复单元组成。用亚甲基取代环氧以获得碳环类似物导致磷酸二酯的乙缩醛特性的丧失，并因此增强了其化学稳定性。在这里，我们报告氨基甲酸酯-N-乙酰甘露糖胺-1-寡聚体（单糖，二糖和三糖）的合成O-磷酸盐可作为MenA荚膜多糖相应片段稳定化类似物的候选物。每种合成的化合物在其还原端均包含磷酸二酯连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质缀合。合成分子的抑制能力，通过竞争性ELISA测定法研究，显示出只有卡巴-diSAccharide通过多克隆抗血清的MenA具有类似于天然的MenA寡糖具有3平均聚合度的亲和识别。
• Carbohydrates to carbocycles: an expedient synthesis of pseudo-sugars
  作者：A. V. R. L. Sudha、M. Nagarajan

  DOI：10.1039/a801989d

  日期：——

  A short and versatile synthesis of pseudo-sugars from sugars utilizing the Claisen rearrangement as the key step is described.

  描述了一种简短且多功能的合成伪糖的方法，该方法以糖为基础，利用克莱森重排作为关键步骤。
• A Divergent Route for a Total Synthesis of Cyclophellitol and Epicyclophellitol from a [2.2.2]Oxabicyclic Glycoside Prepared from D-Glucal
  作者：R. E. McDevitt、B Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00091a004

  日期：1994.6

  D-Glucal has been used for syntheses of Tatsuta's penultimate intermediate for cyclophellitol and epicyclophellitol via a 6-exo-trig radical cyclization of 2-deoxy-2-iodo-6-alkynyl glycoside, the diastereomeric mixture produced thereby being separated into two sets, each of which leads to one or other target materials.
• Accessing C-1 Phosphonylated 2-Acylamino Uronic Acids via 2-Nitro-glycals
  作者：Beenu Bhatt、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/jo2002193

  日期：2011.5.20

  Two approaches are described for the synthesis of 2-acylamino uronic acid glycosyl phosphonates from readily accessible D-glucal. The first approach that entailed oxidation of the C-6 hydroxyl group followed by phosphonylation of the uronate 2-nitro-glycal, resulted in the formation of the beta-L-gulo-configured phosphonate. Reversing the reaction order resulted in the exclusive formation of the beta-D-gluco-configured phosphonate. In both cases the thermodynamic 1,2-trans-di-equatorial phosphonylation product is obtained.