1,5-anhydro-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-D-arabino-hept-1,6-dienitol | 207564-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-D-arabino-hept-1,6-dienitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 207564-32-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: BGTKQGAOFRQMTN-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-D-arabino-hept-1,6-dienitol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (((1R,2R,3S,4S,6S)-3,4-dimethyl-6-(3,3,4,4,5-pentamethylhexyl)cyclohexane-1,2-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖† 的碳水化合物类似物的合成和初步生物学评估

  摘要：

  革兰氏阴性封装的A型脑膜炎奈瑟氏菌（MenA）是发展中国家，特别是在非洲撒哈拉以南地区的脑膜炎的主要原因。针对MenA的有效糖缀合物疫苗的开发和生产因其荚膜多糖的水解稳定性差而受到阻碍，该荚膜多糖由（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基磷酸重复单元组成。用亚甲基取代环氧以获得碳环类似物导致磷酸二酯的乙缩醛特性的丧失，并因此增强了其化学稳定性。在这里，我们报告氨基甲酸酯-N-乙酰甘露糖胺-1-寡聚体（单糖，二糖和三糖）的合成O-磷酸盐可作为MenA荚膜多糖相应片段稳定化类似物的候选物。每种合成的化合物在其还原端均包含磷酸二酯连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质缀合。合成分子的抑制能力，通过竞争性ELISA测定法研究，显示出只有卡巴-disaccharide通过多克隆抗血清的MenA具有类似于天然的MenA寡糖具有3平均聚合度的亲和识别。

  DOI：

  10.1039/c2ob25222h
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1,5-anhydro-di-O-benzyl-2,6,7-trideoxy-D-arabino-hept-1,6-dienitol
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖† 的碳水化合物类似物的合成和初步生物学评估

  摘要：

  革兰氏阴性封装的A型脑膜炎奈瑟氏菌（MenA）是发展中国家，特别是在非洲撒哈拉以南地区的脑膜炎的主要原因。针对MenA的有效糖缀合物疫苗的开发和生产因其荚膜多糖的水解稳定性差而受到阻碍，该荚膜多糖由（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基磷酸重复单元组成。用亚甲基取代环氧以获得碳环类似物导致磷酸二酯的乙缩醛特性的丧失，并因此增强了其化学稳定性。在这里，我们报告氨基甲酸酯-N-乙酰甘露糖胺-1-寡聚体（单糖，二糖和三糖）的合成O-磷酸盐可作为MenA荚膜多糖相应片段稳定化类似物的候选物。每种合成的化合物在其还原端均包含磷酸二酯连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质缀合。合成分子的抑制能力，通过竞争性ELISA测定法研究，显示出只有卡巴-disaccharide通过多克隆抗血清的MenA具有类似于天然的MenA寡糖具有3平均聚合度的亲和识别。

  DOI：

  10.1039/c2ob25222h

文献信息

• Carbocyclic Substrate Analogues Reveal Kanosamine Biosynthesis Begins with the α-Anomer of Glucose 6-Phosphate
  作者：Natasha D. Vetter、Rajendra C. Jagdhane、Brett J. Richter、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acschembio.0c00409

  日期：2020.8.21

  open-chain form that is the substrate for the enzyme. Here, we report the synthesis of carbocyclic G6P analogues by two routes, one based upon the Ferrier II rearrangement to generate the carbocycle and one based upon a Claisen rearrangement. We were able to synthesize both pseudo-anomers of carbaglucose 6-phosphate (C6P) using the Ferrier approach, and activity assays revealed that the pseudo-α-anomer

  NtdC是一种NAD依赖的脱氢酶，可催化6磷酸葡萄糖（G6P）转化为3氧代葡萄糖6磷酸酯（3oG6P）的转化，这是枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）甘露糖胺生物合成的第一步。和其他密切相关的细菌。NtdC催化的反应是不寻常的，因为3oG6P经历了快速的开环，导致了1,3-二羰基化合物由于烯醇盐的形成而固有地不稳定。我们已经报道了NtdC的稳态动力学行为，但是关于该反应的性质仍然存在许多疑问，包括是酶的底物是α-异头物，β-异头物还是开链形式。在这里，我们报告了通过两种途径合成碳环G6P类似物，一种基于Ferrier II重排以生成碳环，另一种基于Claisen重排。我们能够使用Ferrier方法合成6个氨基葡萄糖6-磷酸葡萄糖（C6P）的假异构体，活性分析表明，假α-异头物是NtdC的良好底物，而伪β-异头物和开链类似物山梨醇6-磷酸酯（S6P）并不是底物。使用Claise
• Carbohydrates to carbocycles: an expedient synthesis of pseudo-sugars
  作者：A. V. R. L. Sudha、M. Nagarajan

  DOI：10.1039/a801989d

  日期：——

  A short and versatile synthesis of pseudo-sugars from sugars utilizing the Claisen rearrangement as the key step is described.

  描述了一种简短且多功能的合成伪糖的方法，该方法以糖为基础，利用克莱森重排作为关键步骤。
• The Synthesis of a New Class of Potential Inhibitors for Glycoside Hydrolases†
  作者：Robert Stick、Keith Stubbs

  DOI：10.1081/car-200067125

  日期：2005.8.1

  Some attempts toward the synthesis of novel inhibitors of glycosyl transferases are described. More successfully, the synthesis of an activated cyclopropacyclohexene and an amide and an amine of a cyclopropa-fused pyranose are described. None of these three novel compounds proved to be a significant inhibitor of a retaining a-glucosidase from barley.
• Synthesis and preliminary biological evaluation of carba analogues from Neisseria meningitidis A capsular polysaccharide
  作者：Qi Gao、Cristina Zaccaria、Marta Tontini、Laura Poletti、Paolo Costantino、Luigi Lay

  DOI：10.1039/c2ob25222h

  日期：——

  the phosphodiester and consequently to the enhancement of its chemical stability. Here we report the synthesis of oligomers (mono-, di- and trisaccharide) of carba-N-acetylmannosamine-1-O-phosphate as candidates for stabilized analogues of the corresponding fragments of MenA capsular polysaccharide. Each of the synthesized compounds contains a phosphodiester-linked aminopropyl spacer at its reducing

  革兰氏阴性封装的A型脑膜炎奈瑟氏菌（MenA）是发展中国家，特别是在非洲撒哈拉以南地区的脑膜炎的主要原因。针对MenA的有效糖缀合物疫苗的开发和生产因其荚膜多糖的水解稳定性差而受到阻碍，该荚膜多糖由（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基磷酸重复单元组成。用亚甲基取代环氧以获得碳环类似物导致磷酸二酯的乙缩醛特性的丧失，并因此增强了其化学稳定性。在这里，我们报告氨基甲酸酯-N-乙酰甘露糖胺-1-寡聚体（单糖，二糖和三糖）的合成O-磷酸盐可作为MenA荚膜多糖相应片段稳定化类似物的候选物。每种合成的化合物在其还原端均包含磷酸二酯连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质缀合。合成分子的抑制能力，通过竞争性ELISA测定法研究，显示出只有卡巴-disaccharide通过多克隆抗血清的MenA具有类似于天然的MenA寡糖具有3平均聚合度的亲和识别。