(S)-6-chloro-5-hydroxy-1-hexen-3-one | 161678-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-chloro-5-hydroxy-1-hexen-3-one
• 英文别名: (5S)-6-chloro-5-hydroxyhex-1-en-3-one
• CAS: 161678-01-9
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: YWCVCOSIVPRDTO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-chloro-5-hydroxy-1-hexen-3-one 在 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,5S)-5,6-epoxy-3-tetrahydropyranyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  固相中维生素 D3 文库的平行合成

  摘要：

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。

  DOI：

  10.1021/ja003976k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-chloro-2-[(2-ethoxyethyl)oxy]-4-hydroxy-2-vinylpentanitrile 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-6-chloro-5-hydroxy-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  固相中维生素 D3 文库的平行合成

  摘要：

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。

  DOI：

  10.1021/ja003976k

文献信息

• A practical asymmetric synthesis of a 1,7-enyne A-ring synthon en route toward the total synthesis of vitamin D3 analogues
  作者：Barry M. Trost、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88259-2

  日期：1994.10

  A concise synthesis of a key A-ring synthon of 1α,25-dihydroxyvitamin D3, 1, has been achieved in 8 steps starting from readily available, inexpensive ethyl-4-chloroacetoacetate. This synthon serves as one of two main coupling partners in our previously developed Pd-catalyzed alkylative enyne cyclization leading toward the total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and potentially useful analogues

  的1α密钥A环合成子的合成简明，25-二羟基d 3，1，已经在从容易得到的，便宜的乙基-4-氯乙酰乙酸酯开始8个步骤来实现。该合成子是我们先前开发的Pd催化的烷基化烯炔环化过程中的两个主要偶联伙伴之一，可导致1α，25-二羟基维生素D 3和可能有用的类似物的完全合成。
• Process for producing vitamin D derivative using convergent method
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US08173824B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  There are provided a novel process for producing [(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-dihydroxy-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraen-20-yl}oxy]-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide, which process is shown in the following reaction scheme: an intermediate useful for carrying out the process, and a process for producing the intermediate.

  提供了一种新的生产[(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-二羟基-9,10-去氢孕酮-5,7,10(19),16-四烯-20-基}氧基]-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)乙酰胺的方法，该方法如下反应方案所示：一种用于实施该方法的中间体，以及生产该中间体的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING VITAMIN D DERIVATIVE USING CONVERGENT METHOD
  申请人：Ogasawara Kunio

  公开号：US20100217020A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  There are provided a novel process for producing [(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-dihydroxy-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraen-20-yl}oxy]-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide, which process is shown in the following reaction scheme: an intermediate useful for carrying out the process, and a process for producing the intermediate.

  提供了一种新的生产过程，用于生产[(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-二羟基-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-四烯-20-基}氧基]-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)乙酰胺，该过程如下反应方程所示：生产该中间体的有用方法和生产该中间体的过程。
• Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8119-8122
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2001, 66, 626-628
  作者：

  DOI：——

  日期：——