N-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide | 26293-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(4-bromo-2,5-dimethoxy-anilide)；5-Borm-2-acetamino-hydrochinon-dimethylaether；Essigsaeure-(4-brom-2,5-dimethoxy-anilid)；1-acetylamino-2,5-dimethoxy-4-bromobenzene
• CAS: 26293-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: KEUPWPCIZGJDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2-acetamido-5-bromo-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基-1,4-苯醌的合成及其在胺-萘醌抗生素的Diels-Alder方法中的应用

  摘要：

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo201320g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-硝基苯 在 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Gulland et al., Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Synthesis of 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione, the B,C,D ring core of the shermilamine alkaloids
  作者：Norman O. Townsend、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/b307124c

  日期：——

  Synthesis of 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione (4), from N-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide (23) is described. Oxidative cyclisation of 2,2'-disulfanediylbis[N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide] (19) to 5,8-dimethoxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one (7b) is also reported.

  由N-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）合成9-甲基-1H- [1,4]噻嗪并[3,2-g]喹啉-2,5,10（3H）-三酮（4）描述了乙酰胺（23）。2，2'-二硫代二烷基双[N-（2,5-二甲氧基苯基）乙酰胺]（19）的氧化环化为5,8-二甲氧基-2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一个（7b）报告。
• First total synthesis and phytotoxic activity of Streptomyces sp. metabolites abenquines
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.038

  日期：2016.4

  The first total synthesis of abenquines A, B2, C and D has been achieved in three steps starting from commercially available 2,5-dimethoxyaniline, with overall yields of 41–61%. Four analogues bearing the amino acids d-valine (17), l-methionine (18), and glycine (19), and benzylamine (20), were also prepared in 45–72% yield. The inhibitory properties of these compounds were evaluated against the photoautotrophic

  从商业上可获得的2,5-二甲氧基苯胺开始，三步完成了苯醌A，B2，C和D的首次总合成，总收率为41-61％。还制备了四个带有氨基酸d-缬氨酸（17），1-蛋氨酸（18）和甘氨酸（19）和苄胺（20）的类似物，收率为45-72％。评估这些化合物对模型Synechococcus的光合自养生长的抑制特性sp。拉紧。苯甲醌C及其对映异构体基本上无效，而所有其他苯甲醌均显着抑制细胞增殖，其浓度可导致藻类生长抑制50％，范围为10 -5至10 -6M  。
• Process for preparing 4-amino-2,5-dialkoxybenzonitriles
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US03933887A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A process for preparing 4-amino-2,5-di-(C.sub.1 -C.sub.4) alkoxybenzonitriles which comprises brominating 1-acylamino-2,5-dialkoxybenzenes, converting the 1-acylamino-2,5-dialkoxy-4-bromobenzenes so obtained by the reaction with copper-I-cyanide to the 4-acylamino-2,5-dialkoxy-benzonitriles and subsequently hydrolyzing the acylamino group; the known compounds are prepared by means of this process in better yields and in a technically simpler way.

  一种制备4-氨基-2,5-二-(C.sub.1 -C.sub.4) 烷氧基苯甲腈的方法，包括溴化1-酰氨基-2,5-二烷氧基苯，将所得的1-酰氨基-2,5-二烷氧基-4-溴苯与氰化铜-I 反应转化为4-酰氨基-2,5-二烷氧基苯甲腈，然后水解酰氨基基团；已知的化合物通过这种方法以更高的产率和更简单的技术方式制备。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：ITED NEW ZEALAND INST FOR CROP

  公开号：WO2006031134A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to compounds of formula (I) or formula (II) which have anti-inflammatory activity and comprise a new class of NSAIDs. The compounds are therefore useful for treating inflammatory diseases or disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as methods of treating inflammatory diseases or disorders using compounds of formula (III) or formula (IV).

  本发明涉及式(I)或式(II)的化合物，具有抗炎活性，并包含一类新的非甾体抗炎药。因此，这些化合物可用于治疗炎症性疾病或疾患。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及使用式(III)或式(IV)的化合物治疗炎症性疾病或疾患的方法。