5-silaspiro<4,4>nonane | 176-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-silaspiro<4,4>nonane
• 英文别名: 5-Silaspiro<4.4>nonan；5-sila-spiro[4.4]nonane；5-Sila-spiro[4.4]nonan；5-Silaspiro[4.4]nonane
• CAS: 176-51-2
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: FXRBQAKUIDSTTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203 °C
• 密度：
  0.899 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-silaspiro<4,4>nonane 在 硫酸 作用下， 生成 1,1'-dibutyl-1,1'-oxy-bis-silolane
  参考文献：
  名称：

  Plate et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1085,1088; engl. Ausg. S. 1101, 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 在 四氯化硅 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到5-silaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  环状烷基硅烷的电化学合成

  摘要：

  在式R n SiCl 4- n（n的多氯硅烷存在下，脂肪族α，ω-二溴化物的电化学还原= 0，2）被证明可以提供高收率的杂环硅化合物（高达91％）。与合成非硅烷基环烷烃的非电化学方法相反，基于末端不饱和化合物的闭环，电化学途径不会产生α-甲基化副产物，并且杂环的形成非常有选择性。环状有机硅化合物的收率在1,1,1-二甲基-1-硅环戊烷（91％）处达到最大值，而在1,1-二甲基-1-硅环丁烷（18％）和1,1-二甲基-1-苯环己烷中的产率下降硅环庚烷（57％）。尽管存在许多可能的反应路径，并且由于硅的高官能度而形成聚合物的可能性很高，但通过电化学过程形成5-silaspiro [4,4]壬烷的反应具有很高的选择性。电化学闭环的较高选择性被认为是由于在单甲硅烷基化中间体中CHal键不可逆还原过程中电极的定向作用所致。讨论了该过程的可能机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05528-w

文献信息

• A One-step Synthesis of 2,7-Dimethyl-5-silaspiro[4.4]nona-2,7-diene and the Synthesis of Its Derivatives
  作者：Daiyo Terunuma、Satoshi Hatta、Tsunao Araki、Tadashi Ueki、Tsutomu Okazaki、Yasutaka Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.50.1545

  日期：1977.6

  the double annelation product, i.e., 2,7-dimethyl-5-silaspiro[4.4]nona-2,7-diene (1), was obtained from diethoxy-, dipropoxy-, and dibutoxydichlorosilane in 87.0, 65.2, and 66.5% yields respectively. On the other hand, the reaction of dimethoxy- and diethoxydichlorosilane with butadiene and magnesium in THF gave 5-silaspiro[4.4]nona-2,7-diene (7) in 20.7 and 35.4% yields respectively. Several silaspirononane

  研究了二烷氧基二氯硅烷（例如二甲氧基-、二乙氧基-、二丙氧基-、二丁氧基-和二异丁氧基二氯硅烷）与异戊二烯和镁在四氢呋喃 (THF) 中的原位反应。发现双退火产物，即 2,7-二甲基-5-silaspiro[4.4]nona-2,7-diene (1)，是由二乙氧基-、二丙氧基-和二丁氧基二氯硅烷在 87.0、65.2、和 66.5% 的收益率。另一方面，二甲氧基和二乙氧基二氯硅烷与丁二烯和镁在 THF 中的反应分别以 20.7% 和 35.4% 的产率得到 5-silaspiro[4.4]nona-2,7-diene (7)。几种硅螺酮衍生物由 1 合成。
• Cyclic Organosilicon Compounds. II. Ring Size and Reactivity in the Alkali-catalyzed Hydrolysis of Silanes
  作者：Robert West

  DOI：10.1021/ja01652a036

  日期：1954.12
• Jurew; Makarow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 128, p. 121
  作者：Jurew、Makarow

  DOI：——

  日期：——
• Plate et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1085,1088; engl. Ausg. S. 1101, 1103
  作者：Plate et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical synthesis of cyclic alkylsilanes
  作者：V. Jouikov、V. Krasnov

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05528-w

  日期：1995.8

  RnSiCl4−n(n = 0, 2) was shown to afford heterocyclic silicon compounds in good yield (up to 91%). In contrast to non-electrochemical methods of synthesis of silacycloalkanes, based on the ring closure of terminal unsaturated compounds, the electrochemical route does not produce α-methylated byproducts and the heterocycle formation occurs quite selectively. The yield of cyclic organosilicon compounds goes

  在式R n SiCl 4- n（n的多氯硅烷存在下，脂肪族α，ω-二溴化物的电化学还原= 0，2）被证明可以提供高收率的杂环硅化合物（高达91％）。与合成非硅烷基环烷烃的非电化学方法相反，基于末端不饱和化合物的闭环，电化学途径不会产生α-甲基化副产物，并且杂环的形成非常有选择性。环状有机硅化合物的收率在1,1,1-二甲基-1-硅环戊烷（91％）处达到最大值，而在1,1-二甲基-1-硅环丁烷（18％）和1,1-二甲基-1-苯环己烷中的产率下降硅环庚烷（57％）。尽管存在许多可能的反应路径，并且由于硅的高官能度而形成聚合物的可能性很高，但通过电化学过程形成5-silaspiro [4,4]壬烷的反应具有很高的选择性。电化学闭环的较高选择性被认为是由于在单甲硅烷基化中间体中CHal键不可逆还原过程中电极的定向作用所致。讨论了该过程的可能机制。