(-)-N-(iminomethyl)norscopolamine hydrochloride | 124065-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-(iminomethyl)norscopolamine hydrochloride
• 英文别名: (9-Methanimidoyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl) 3-hydroxy-2-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 124065-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 352.818
• InChiKey: HNGJSFKUFXCMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲亚胺乙酯盐酸盐 、 (-)-norscopolamine 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以56%的产率得到(-)-N-(iminomethyl)norscopolamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有am碱性中心的新型抗毒蕈碱化合物的合成和生物学评估。一个有用的生物立体替代经典阳离子头。

  摘要：

  引入（胍，甲am和乙am）作为阿托品，东碱和相应的季衍生物中阳离子头的替代物。idine体系至少在离子化和电子性质方面介于叔胺和季化合物之间，结构中间，但与后者的形状不同（平面非四面体）。由于它们形成氢键的能力，它们还有更多的结合机会。在体外，结合置换研究和离体器官的功能测试中，研究了引入这些阳离子头对不同毒蕈碱乙酰胆碱受体（m-AcChR）亚型亲和力的影响。所有新化合物（3a，b-5a，b）对所考虑的m-AcChR都表现出高亲和力，与母药（1a-e）相当或略逊一筹。新的am衍生物被证明是有效的解痉剂，几乎没有引起中枢效应的趋势。但是，没有分离到痉挛和其他不适的作用，如抑制唾液分泌。因此，am部分是抗毒蕈碱剂中存在的常规阳离子头的有效生物等排代体。当需要调节药代动力学或药效学作用时，它们不寻常的物理化学性质使其成为有用的工具。idine部分是抗毒蕈碱剂中常规阳离子头的有效生物等位替代物。当

  DOI：

  10.1021/jm00170a010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new antimuscarinic compounds with amidine basic centers. A useful bioisosteric replacement of classical cationic heads
  作者：Enzo Cereda、Antoine Ezhaya、Myrna Gil Quintero、Elio Bellora、Enrica Dubini、Rosella Micheletti、Antonio Schiavone、Alessandro Brambilla、Giovanni Battista Schiavi、Arturo Donetti

  DOI：10.1021/jm00170a010

  日期：1990.8

  derivatives proved effective as spasmolytic agents, with little tendency to cause central effects. However, no separation was achieved of spasmolytic and other untoward effects, like inhibition of salivation. Thus, amidine moieties are effective bioisosteric substitutes for conventional cationic heads present in antimuscarinic agents. Their unusual physical-chemical properties make them useful tools when

  引入（胍，甲am和乙am）作为阿托品，东碱和相应的季衍生物中阳离子头的替代物。idine体系至少在离子化和电子性质方面介于叔胺和季化合物之间，结构中间，但与后者的形状不同（平面非四面体）。由于它们形成氢键的能力，它们还有更多的结合机会。在体外，结合置换研究和离体器官的功能测试中，研究了引入这些阳离子头对不同毒蕈碱乙酰胆碱受体（m-AcChR）亚型亲和力的影响。所有新化合物（3a，b-5a，b）对所考虑的m-AcChR都表现出高亲和力，与母药（1a-e）相当或略逊一筹。新的am衍生物被证明是有效的解痉剂，几乎没有引起中枢效应的趋势。但是，没有分离到痉挛和其他不适的作用，如抑制唾液分泌。因此，am部分是抗毒蕈碱剂中存在的常规阳离子头的有效生物等排代体。当需要调节药代动力学或药效学作用时，它们不寻常的物理化学性质使其成为有用的工具。idine部分是抗毒蕈碱剂中常规阳离子头的有效生物等位替代物。当