1-Methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: IXSAMELDLIBYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)benzene 在 1,3-二甲基脲 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到3-甲基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  受锂离子电池化学启发的可扩展且安全的合成有机电解还原

  摘要：

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括

  DOI：

  10.1126/science.aav5606

文献信息

• Combined Photocatalysis and Lewis Acid Catalysis Strategy for the Oxa-Pictet–Spengler Reactions of Ethers
  作者：Nao Tanaka、Sophia R. Mitton-Fry、Meemie U. Hwang、Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.4c01595

  日期：2024.5.17

  Saturated oxygen-containing heterocycles are present in numerous natural products and biologically active compounds. While the oxa-Pictet–Spengler reaction conventionally serves as a traditional synthetic strategy for preparing arene-fused tetrahydropyrans (THPs), existing methods typically involve harsh conditions. Disclosed herein is the development of a mild photocatalytically triggered oxa-Pictet–Spengler

  饱和含氧杂环存在于许多天然产物和生物活性化合物中。虽然氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应通常是制备芳烃稠合四氢吡喃（THP）的传统合成策略，但现有方法通常涉及苛刻的条件。本文公开了温和光催化引发的醚 oxa-Pictet-Spengler 反应的开发，提供了稠合 THP 化合物的合成方法。调谐的双光/氢原子转移 (HAT) 催化能够在苄基醚上进行位点和化学选择性 C-H 官能化，从而形成苯甲酸酯缩醛中间体。然后将关键中间体暴露于随后的路易斯酸催化，从而促进氧碳鎓离子的生成和闭环。值得注意的是，这种组合策略成功解决了与光催化系统固有的过度氧化相关的问题。