9-butyl-3-ethynyl-9H-carbazole | 1310797-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-butyl-3-ethynyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-butyl-3-ethynyl-carbazole；9-Butyl-3-ethynylcarbazole；9-butyl-3-ethynylcarbazole
• CAS: 1310797-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: FJPWVPYGUNYSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-3-ethynyl-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 五羰基氯铼(I) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光吸收光的carbonyl（i）三羰基配合物在光氧化和三重态-三重态an灭上转换中作为三重态光敏剂†

  摘要：

  我们制备了N ^ N Re（I）三羰基氯配合物（Re-1和Re-2），它们对可见光的吸收非常强。为此，首次使用二吡啶硼甲烷（Bodipy）来制备Re（I）三羰基氯配合物。天线Bodipy的π共轭框架与Re（I）协调中心之间的π共轭链接器可确保有效的系统间交叉（ISC）。在光物理研究中，将不具有可见光收集配体的Re-0制备为模型复合物。Re-1（与Bodipy一起）和Re-2（具有咔唑-乙炔基Bodipy）分别在536 nm（ε = 91 700 M -1 cm -1）和574 nm（ε = 64 600 M -1 cm -1）下显示出前所未有的强烈可见光吸收。有趣的是，不同于Re-0，Re-1和Re-2显示配体的荧光，而不显示Re（I）配位中心的磷光。然而，在可见光激发观察长寿命三重激发态（τ Ť = 104.0μs的重新1 ; τ Ť = 127.2μs的RE-2 ）对的短寿命重新0（τ

  DOI：

  10.1039/c2dt32420b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 9-butyl-3-ethynyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于含有乙炔键的三苯胺，二苯胺，二苯砜或三苯基三嗪衍生物的荧光染料的合成和光物理性质

  摘要：

  在这项研究中，基于三种不同类型的中心部分（例如三苯胺，二苯砜或三苯基三嗪）制备了十种荧光染料，它们通过乙炔键连接到咔唑或萘二甲酰亚胺基上。ñ - Ñ丁基咔唑，ñ -苯基咔唑或ñ - ñ丁基萘二甲酰亚胺偶联到三苯胺的各个中央部分，二苯基砜，2,4,6-三苯基-1,3,5-川芎嗪或在最后一步中使用Sonogashira偶联反应合成二苯胺。通过1确认所有染料的化学结构1 H NMR，GC-质谱和元素分析。检查了荧光染料的吸收特性和热稳定性。除几何模拟外，还使用高斯09程序进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算。在本系列荧光特性方面，两种染料基于二苯基磺酰基和基于由三苯胺的1-3个所取代三种染料ñ - ñ丁基咔唑表现出发蓝色荧光，而基于三苯胺三种染料被1-3取代的的N - n通过红色发射体观察到了丁基丁基萘二甲酰亚胺，这既可归因于吸收最大值的红移，也可归因于较大的斯托克斯位移。在相应的2，4

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108617

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of fluorescent dyes based on triphenylamine, diphenylamine, diphenyl sulfone or triphenyltriazine derivatives containing an acetylene linkage group
  作者：Kyung-Won Kim、Su-Hyeon Kwon、Byung-Jun Lee、Sung-Ok Ahn、Ju-Hong Lee、Jae-Hong Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108617

  日期：2020.10

  geometry simulation, by using the Gaussian 09 program. In terms of fluorescence properties in this series, two dyes based on diphenyl sulfonyl and three dyes based on triphenylamine substituted by 1–3 of N-n-butyl-carbazole exhibited a blue emission, whereas three dyes based on triphenylamine substituted by 1–3 of N-n-butyl-naphthalimide were observed by a red emitter which can be attributable to both effects

  在这项研究中，基于三种不同类型的中心部分（例如三苯胺，二苯砜或三苯基三嗪）制备了十种荧光染料，它们通过乙炔键连接到咔唑或萘二甲酰亚胺基上。ñ - Ñ丁基咔唑，ñ -苯基咔唑或ñ - ñ丁基萘二甲酰亚胺偶联到三苯胺的各个中央部分，二苯基砜，2,4,6-三苯基-1,3,5-川芎嗪或在最后一步中使用Sonogashira偶联反应合成二苯胺。通过1确认所有染料的化学结构1 H NMR，GC-质谱和元素分析。检查了荧光染料的吸收特性和热稳定性。除几何模拟外，还使用高斯09程序进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算。在本系列荧光特性方面，两种染料基于二苯基磺酰基和基于由三苯胺的1-3个所取代三种染料ñ - ñ丁基咔唑表现出发蓝色荧光，而基于三苯胺三种染料被1-3取代的的N - n通过红色发射体观察到了丁基丁基萘二甲酰亚胺，这既可归因于吸收最大值的红移，也可归因于较大的斯托克斯位移。在相应的2，4
• Synthesis and Properties of Blue Fluorescent Dyes Based on Diphenylamine by Introducing an Acetylene Linkage Group with Carbazole and 1,8‐Naphthalimide
  作者：Tae‐Heon Kim、Su‐Hyeon Kwon、Jae‐Hong Choi

  DOI：10.1002/bkcs.11891

  日期：2019.12

  Four blue fluorescent dyes based on diphenylamine.

  四种基于二苯胺的蓝色荧光染料。
• Singlet-singlet energy transfer in carbazole-porphyrin dyads and triads
  作者：Naresh Balsukuri、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.018

  日期：2017.9

  Donor-π-Acceptor (D-π-A) type carbazole-porphyrin dyads and triads were synthesized in good yields through palladium catalyzed coupling reactions. The length of the spacer between the D (carbazole) and A (porphyrin) was varied from “phenylethyne” to “ethyne linkage”. The effect of the linker length on the spectral properties of these D-π-A dyads and triads was studied. The N-butyl-3-ethynyl-carbazole was

  通过钯催化的偶联反应，以高收率合成了供体-π-受体（D-π-A）型咔唑-卟啉二联体和三联体。D（咔唑）和A（卟啉）之间的间隔基长度从“苯乙炔”到“乙炔键”变化。研究了连接子长度对这些D-π-A二元组和三元组的光谱特性的影响。所述Ñ丁基-3-乙炔基-咔唑加上不同的卟啉带有一个或两个内消旋- p碘苯基组/内消旋使用钯催化剂溴的基团。通过MALDI-MS，NMR，UV-vis吸收，荧光和循环伏安技术对所有二重体和三重体进行了表征。S 1发射动力学通过时间分辨光谱法（TCSPC）进行分析；从供体组到卟啉核心的能量转移效率高达84％。电化学研究表明，具有游离碱卟啉成分的化合物很难还原，如还原电位的阴极位移所示。相反，具有锌卟啉成分的化合物易于还原，如其还原电位的阳极变化所反映。发现在D和A之间具有短连接子的二元组的HOMO-LUMO间隙最低。
• Organic Triplet Sensitizer Library Derived from a Single Chromophore (BODIPY) with Long-Lived Triplet Excited State for Triplet–Triplet Annihilation Based Upconversion
  作者：Wanhua Wu、Huimin Guo、Wenting Wu、Shaomin Ji、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jo200990y

  日期：2011.9.2

  Herein for the first time we proposed a library of organic triplet sensitizers based on a single chromophore of boron-dipyrromethene (BODIPY). The organic sensitizers show intense UV–vis absorptions at 510–629 nm (ε up to 180,000 M–1 cm–1). Long-lived triplet excited state (τT up to 66.3 μs) is populated upon excitation of the sensitizers, proved by nanosecond time-resolved transient difference absorption

  基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换很有吸引力，因为它们易于调节的激发/发射波长，低激发功率密度和高上转换量子产率。对于TTA上转换，将三重态敏化剂和受体结合起来以收集辐射能，并通过三重态-三重态能量转移（TTET）和TTA工艺获得更高能量的发射。目前，三重态敏化剂仅限于磷光过渡金属络合物，因为它们的UV-vis吸收和T 1的调节激发态的能级很困难。在此，我们首次提出了基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）单一生色团的有机三重态敏化剂库。有机增敏剂在510-629 nm（ε高达180,000 M –1 cm –1）下表现出强烈的UV-vis吸收。长寿命的三线态激发态（τ Ť高达66.3微秒）在所述敏化剂的激发被填充，通过纳秒时间分辨瞬态差吸收光谱和DFT计算证明。与苝或1-氯-9,10-双（苯基乙炔基）蒽（1CBPEA）作为三重态受体，显著上变频（Φ UC对于溶液样品和聚合物薄膜，观察到高达6
• Long‐Lived Triplet Excited State Accessed with Spin–Orbit Charge Transfer Intersystem Crossing in Red Light‐Absorbing Phenoxazine‐Styryl BODIPY Electron Donor/Acceptor Dyads
  作者：Yu Dong、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Bernhard Dick、Ahmet Karatay

  DOI：10.1002/cphc.202000300

  日期：2020.7.2

  Orthogonal phenoxazine‐styryl BODIPY compact electron donor/acceptor dyads were prepared as heavy atom‐free triplet photosensitizers (PSs) with strong red light absorption (ϵ=1.33×105 M−1 cm−1 at 630 nm), whereas the previously reported triplet photosensitizers based on the spin‐orbit charge transfer intersystem crossing (SOCT‐ISC) mechanism show absorption in a shorter wavelength range (<500 nm).

  正交吩恶嗪-苯乙烯基BODIPY紧凑电子供体/受体二元体被制备为具有强红光吸收（ 630 nm处ε = 1.33×10 5  M -1  cm -1）的无重原子三线态光敏剂（PSs），而之前报道的基于自旋轨道电荷转移系间窜越（SOCT-ISC）机制的三重态光敏剂在较短波长范围（<500 nm）内显示出吸收。更重要的是，在新的二元体中观察到了长寿命的三重态（τ T = 333 μs）。相比之下，通过传统重原子效应（HAE）获得的相同发色团的三重态寿命要短得多（τ T =1.8 μs）。长的三重态寿命有利于增强电子或能量转移，这是三重态PS应用中的主要光物理过程。我们的方法基于 SOCT-ISC，不调用 HAE，这可能会缩短三线态寿命。我们使用双苯乙烯基Bodipy作为电子受体和可见光捕获发色团，其显示出红光吸收。飞秒瞬态吸收光谱表明BDP-1的电荷分离（109 ps）和 SOCT-ISC（电荷复合，CR；2