3-bromo-9-butyl-9H-carbazole | 628336-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-9-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-bromo-9-butylcarbazole
• CAS: 628336-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: VHFWTMKDHOORBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-9-butyl-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5-amino-10-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)-2-phenylchromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characteristics of novel fluorescence dyes based on chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine framework

  摘要：

  A series of entirely new framework chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine derivatives containing carbazole groups have been carefully designed and prepared. The relationship of photoluminescence property and structure of these compounds was systematically investigated via UV-vis, fluorescence and electrochemical analyzer. The HOMO and LUMO distributions of these compounds were calculated by density functional theory (DFT) (B3LYP; 6-31G*) method. These compounds exhibited high fluorescence quantum yields, desirable HOMO levels and high thermal stability, indicating that the combination of chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine and carbazole could be an efficient means to enhance hole-transporting ability and fluorescent quantum yield. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.10.075
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-bromo-9-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  功能性树枝状低聚噻吩的合成及光电性能

  摘要：

  具有空穴传输咔唑作为外围取代基和吸电子双氰基乙烯基核心基团（即DCT（n）-DCN）的新型p型和低带隙功能树突性低聚噻吩，其中n = 1或2对于溶液可加工光伏（PV）应用程序已综合。通过将给电子的咔唑表面官能化的部分与双氰基乙烯基核心基团偶联，这些功能性树突状低聚噻吩薄膜的光学带隙大大降低至1.74 eV，具有很强的光谱展宽和大约5.5 eV的高电离电势（通过紫外光电子测定）光谱学。由这些树枝状聚合物与PC 71混合制成的块状异质结PV电池在退火设备中，作为受体的BM在（V oc）= 0.93 V的开路电压下显示出高达1.64％的功率转换效率。我们已经证明，可以通过将官能团结合到树枝状分子的外围和核心中来获得/调节树枝状寡聚噻吩的理想的分子和PV性质。此外，这些功能性树状寡聚噻吩即使在低树突状生成时也表现出优越的功能特性，与可溶液处理的本体异质结光伏电池的ap型，低带隙半导体相比，未取代的

  DOI：

  10.1002/pola.24613

文献信息

• Synthesis and Properties of Novel 'Ethyne-linked' Compounds Containing Carbazole and 1, 8-naphthalimide Groups
  作者：Yu Liu、Hai-Ying Wang、Gang Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1071/ch08411

  日期：——

  ‘ethyne-linked’ compounds containing carbazole and 1,8-naphthalimide groups have been synthesized by Pd/Cu-catalyzed Sonogashira reaction. These compounds were fully characterized by means of Fourier-transform IR, 1H, 13C NMR, and high resolution mass spectroscopy. The thermal, optical, and electrochemical properties were also investigated. As we expected, the results indicated that these compounds could improve

  通过Pd / Cu催化的Sonogashira反应合成了一系列含有咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺基团的新型“乙炔连接”化合物。这些化合物通过傅里叶变换红外光谱，1 H，13 C NMR和高分辨率质谱进行了充分表征。还研究了热，光学和电化学性质。如我们所料，结果表明这些化合物可通过将电子传输发射部分萘二甲酰亚胺和炔基引入咔唑部分来改善电荷传输能力和荧光量子产率。
• Jacket-like structure of donor-acceptor chromophores-based conducting polymers for photovoltaic cell applications
  作者：Yi-Lung Yang、Yi-Huan Lee、Chun-Jie Chang、Ang-Jhih Lu、Wei-Chun Hsu、Leeyih Wang、Man-Kit Leung、Chi-An Dai

  DOI：10.1002/pola.23921

  日期：2010.4.1

  Solar cells made from PCPQT/PCBM bulk heterojunction show a high open‐circuit voltage, Voc of ∼0.75 V, which is significantly higher than that of a solar cell made from conventional poly(3‐hexyl thiophene)/PCBM as the active polymer PCPQT has lower HOMO level. Further improvements are anticipated through a rational design of the new low band‐gap and the structurally two‐dimensional donor–acceptor conducting

  通过Stille偶联聚合，设计，合成和研究了一系列具有咔唑的空穴传输部分作为侧链（PCPQT）的可溶性受体/供体喹喔啉/噻吩交替导电聚合物。对具有低多分散性的不同分子量的电荷转移型PCPQT进行紫外可见测量，随着链长的增加，其最大吸收值从530 nm迁移到630 nm（M n：从1100到19,200）。PCPQT的HOMO和LUMO能级可以根据循环伏安法测量分别确定为-5.36和-3.59 eV。由PCPQT / PCBM制成的太阳能电池本体异质结显示出高的开路电压，约0.75 V的V oc，这明显高于由常规聚（3-己基噻吩）/ PCBM制成的太阳能电池的电压，因为活性聚合物PCPQT的HOMO含量较低。通过合理设计新的低带隙和结构​​二维的施主-受主导电聚合物，可以期待进一步的改进。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem
• Development of type-I/type-II hybrid dye sensitizer with both pyridyl group and catechol unit as anchoring group for type-I/type-II dye-sensitized solar cell
  作者：Yousuke Ooyama、Kensuke Furue、Toshiaki Enoki、Masahiro Kanda、Yohei Adachi、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c6cp06513a

  日期：——

  hybrid dye sensitizer adsorbed on TiO2 film exhibits a broad photoabsorption band originating from ICT and DTCT characteristics. Here we reveal the photophysical and electrochemical properties of the type-I/type-II hybrid dye sensitizer bearing a pyridyl group and a catechol unit, along with its adsorption modes onto TiO2 film, and its photovoltaic performance in type-I/type-II DSSC, based on optical

  已经开发了具有吡啶基和邻苯二酚单元作为锚定基团的I / II型杂化染料敏化剂，并研究了其在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的光伏性能。敏化剂具有通过路易斯酸位点的配位键和TiO 2表面上布朗斯台德酸位点的双齿双核桥接键吸附在TiO 2电极上的能力，这使得可以将电子注入到TiO 2的导带中。通过分子内电荷转移（ICT）激发（I型途径）和染料对TiO 2的光激发作用而形成TiO 2电极电荷转移（DTCT）带（II型途径）。发现吸附在TiO 2膜上的I / II型杂化染料敏化剂表现出源自ICT和DTCT特性的宽的光吸收带。在这里，我们揭示了带有吡啶基和邻苯二酚单元的I / II型杂化染料敏化剂的光物理和电化学性质，以及其在TiO 2膜上的吸附模式，以及在I / II型中的光电性能。 II DSSC，基于光（光吸收和荧光光谱）和电化学测定（循环伏安法），密度泛函理论（DFT）计算，该染料的FT-IR光谱吸附的TiO
• The synthesis and optical properties of benzothiazole-based derivatives with various π-electron donors as novel bipolar fluorescent compounds
  作者：Haiying Wang、Gang Chen、Xiaoping Xu、Hua Chen、Shunjun Ji

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.01.010

  日期：2010.8

  Novel bipolar benzothiazole-based derivatives with various π-electron donors were synthesized and characterized using 1H and 13C NMR and mass spectrometry; their thermal, optical and electrochemical properties were also investigated. Optoelectronic properties are reported and discussed in terms of the distribution of the highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital

  合成了具有各种π电子给体的新型双极苯并噻唑基衍生物，并使用1 H和13 C NMR和质谱进行了表征；还研究了它们的热，光学和电化学性能。根据最高占据的分子轨道的分布和最低的未占据的分子轨道的分布以及给电子部分和受电子部分之间的共轭途径来报道和讨论光电子性质。这些化合物表现出高的荧光量子产率，理想的HOMO水平和高的热稳定性。使用量子化学计算来研究优化的基态几何形状以及化合物的HOMO和LUMO水平的空间分布。
• Synthesis and optical properties of novel compounds containing carbazole and 1, 8-naphthalimide groups
  作者：Guo-Liang Feng、Shun-Jun Ji、Li-Jun Geng、Bing Bian、Yu Liu

  DOI：10.3184/030823408x304041

  日期：2008.3

  A series of novel carbazole-naphthalimide compounds with moieties capable of carrier-balance and electroluminescence were synthesised and characterised, and theirs luminescent properties had been studied.

  合成并表征了一系列具有载流子平衡和电致发光结构的新型咔唑-萘二甲酰亚胺化合物，并研究了它们的发光性能。