methyl 2,3,5-tri-O-methyl-D-arabinoside | 34338-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-methyl-D-arabinoside
• 英文别名: methyl-(tri-O-methyl-α-D-xylofuranoside)；Methyl-(tri-O-methyl-α-D-xylofuranosid)；Methyl-2,3,5-tri-O-methyl-α-D-xylofuranosid；Tetra-O-methyl-α-D-xylofuranose；alpha-D-Xylofuranoside, methyl 2,3,5-tri-O-methyl-；(2S,3R,4S,5R)-2,3,4-trimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolane
• CAS: 34338-82-4
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: GGXQVNLZJSOZBN-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O³,O⁵-dimethyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-ξ-D-xylofuranoside] 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-methyl-D-arabinoside
  参考文献：
  名称：

  825. 3：4-和3：5-二甲基木糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004306

文献信息

• Oxidation of 2,3,4,6-tetra-O-methyl-d-glucose with alkaline hydrogen peroxide
  作者：Mohammed A. Salam、Horace S. Isbell

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85701-8

  日期：1980.7

  absence of magnesium hydroxide. Formation of the products is explained by a series of reactions beginning with the addition of hydrogen peroxide to the carbonyl form of the methylated sugar. The adduct, with the help of superoxide radical and a molecule of hydrogen peroxide, breaks up in two ways, giving 2,3,4,6-tetra- O -methyl- d -gluconic acid and 7 . The formic ester, on hydrolysis, gives 2,3,5-tri-

  摘要用10摩尔当量的30％过氧化氢水溶液和2摩尔当量的氢氧化钾处理色谱分离后的2,3,4,6,2,3,4,6-四-O-甲基-d-葡萄糖-四-O-甲基-d-葡糖酸内酯。1-O-甲酰基-2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖甲基半缩醛（7），2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖基内酯，甲基2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖苷，O-（2,4-二-O-甲基-d-赤藓糖）-（1'→3）-2,4-二-O-甲基-d-赤藓酸，和O-（2，4-二-O-甲基-d-赤藓糖）-（1'→2）-3-O-甲基-d-甘油醛。产物的比例取决于反应条件，特别是时间，温度以及是否存在氢氧化镁。产物的形成通过一系列反应来解释，该反应开始于将过氧化氢添加至甲基化糖的羰基形式。加合物，借助于超氧自由基和过氧化氢分子，以两种方式分解，得到2,3,4,6-四-O-甲基-d-葡萄糖酸和7。甲酸酯水解后得到2,3,5-tri-O-甲基
• Haworth; Westgarth, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 886
  作者：Haworth、Westgarth

  DOI：——

  日期：——
• Kovac, Chemicke Zvesti, 1971, vol. 25, p. 460
  作者：Kovac

  DOI：——

  日期：——
• 825. Synthesis of 3 : 4- and 3 : 5-dimethyl xylose
  作者：E. E. Percival、Rolf Zobrist

  DOI：10.1039/jr9520004306

  日期：——