pentamethyleneketene | 22589-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentamethyleneketene
• 英文别名: cyclohexyl ketene；cyclohexylidene-δ²-methanone；carbonylcyclohexane；Carbonyl-cyclohexan；Pentamethylen-keten；Pentamethylenketen；Cyclohexanecarbonyl
• CAS: 22589-13-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: NKLCHDQGUHMCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethyleneketene 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 生成 环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  Correlation of rates of uncatalyzed and hydroxide-ion catalyzed ketene hydration. A mechanistic application and solvent isotope effects on the uncatalyzed reaction

  摘要：

  一些酮烯的水合速率在中性和碱性溶液中使用闪光光解技术进行了测量，确定了它们的非催化反应速率常数k_uc和羟基离子催化反应速率常数k_HO。这些结果以及来自文献的额外数据发现，提供了非常好的相关性log k_uc= -3.21 + 1.14 log k_HO，涵盖了10个数量级的反应性，并包括31个酮烯。这种良好的相关性意味着非催化和羟基离子催化的酮烯水合反应通过类似的反应机制发生，对于羟基离子催化的过程已知涉及对酮烯的羰基碳原子的亲核攻击。另一方面，苯羟基酮烯的速率常数不符合这种相关性，这表明这些速率常数所基于的机械分配可能不正确。这些非催化酮烯水合反应的溶剂同位素效应较弱；大多数小于k_H/k_D= 2。据认为，这些同位素效应在很大程度上，如果不是完全地是次要的性质，并且它们与既涉及单个水分子对酮烯羰基碳原子的亲核攻击产生带电中间体的反应机制一致，也与通过涉及几个水分子的环状过渡态而避免这种中间体的机制一致。关键词：酮烯水合，速率相关性，亲核攻击，溶剂同位素效应，苯羟基酮烯。

  DOI：

  10.1139/v00-032
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pentamethyleneketene
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环氮杂环丁烷的合成及其在药物开发中的应用

  摘要：

  多功能螺环的合成从公共环羧酸（环丁烷羧酸，环戊烷羧酸，实现升-脯氨酸等）。整个序列仅包括两个化学步骤-合成氮杂环丁烷酮和还原成氮杂环丁烷。将获得的螺环氨基酸掺入已知麻醉药布比卡因的结构中。所获得的类似物比原始药物具有更高的活性和更低的毒性。我们相信，这一发现将在不久的将来导致螺环构建基团在药物发现中的广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201800193

文献信息

• Novel triazole derivatives as ghrelin analogue ligands of growth hormone secretagogue receptors
  申请人：Perrissoud Daniel

  公开号：US20070037857A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides novel triazole derivatives as ghrelin analogue ligands of growth hormone secretagogue receptors according to formula (I) that are useful in the treatment or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in mammals, preferably humans, that are mediated by GHS receptors. The present invention further provides GHS receptor antagonists and agonists that can be used for modulation of these receptors and are useful for treating above conditions, in particular growth retardation, cachexia, short-, medium- and/or long term regulation of energy balance; short-, medium- and/or long term regulation (stimulation and/or inhibition) of food intake; adipogenesis, adiposity and/or obesity; body weight gain and/or reduction; diabetes, diabetes type I, diabetes type II, tumor cell proliferation; inflammation, inflammatory effects, gastric postoperative ileus, postoperative ileus and/or gastrectomy (ghrelin replacement therapy).

  本发明提供了一种新型的三唑衍生物，作为生长激素分泌素受体的胃泌素类似物配体，其符合以下公式（I），可用于治疗或预防哺乳动物，尤其是人类，通过GHS受体介导的生理和/或病理条件。本发明还提供了可用于调节这些受体并用于治疗上述疾病的GHS受体拮抗剂和激动剂，特别是生长迟缓、虚弱、短期、中期和/或长期能量平衡的调节；短期、中期和/或长期食物摄入的调节（刺激和/或抑制）；脂肪生成、脂肪堆积和/或肥胖；体重增加和/或减少；糖尿病、糖尿病I型、糖尿病II型、肿瘤细胞增殖；炎症、炎症效应、胃术后肠梗阻、术后肠梗阻和/或胃切除（胃泌素替代疗法）。
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZINE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CE DERIVE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005040151A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  A pyrazine derivative of the following formula (I): or a salt thereof. The pyrazine compound (I) and a salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer’s disease, cerebrovascular dementia, dementia accompanying Parkinson’s, disease, etc.), Parkinson’s disease, anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke), etc.), heart failure and the like.

  以下是化学式(I)的吡嗪衍生物或其盐。本发明的吡嗪化合物(I)及其盐是腺苷拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆症（如阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病伴随的痴呆等）、帕金森病、焦虑症、疼痛、脑血管疾病（如中风等）、心力衰竭等。
• Construction of <i>gem</i>-Difluoroenol Esters through Catalytic <i>O</i>-Selective Addition of Difluoroenoxysilanes to Ketenes
  作者：Yang Shi、Bo-Wen Pan、Jun-Xiong He、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00570

  日期：2021.6.4

  difluoroenoxysilanes is disclosed for the first time, which enabled the direct construction of versatile gem-difluoroalkenes through an unprecedented highly efficient addition reaction with ketenes. A series of valuable gem-difluoroenol esters were achieved in good to excellent yields. The synthetic versatility of this protocol is further demonstrated by the gram-scale synthesis and good functional group tolerance

  首次公开了二氟烯氧基硅烷的O位反应性，通过前所未有的与烯酮的高效加成反应，可以直接构建多功能的偕二氟烯烃。以良好到极好的收率获得了一系列有价值的偕二氟烯醇酯。克级合成和良好的官能团耐受性进一步证明了该协议的合成多功能性。
• Novel triazole derivatives as ligands of G-protein coupled receptors
  申请人：AEterna Zentaris GmbH

  公开号：EP1958631A1

  公开（公告）日：2008-08-20

  The present invention provides novel triazole derivatives according to formula (I) as ligands of G-protein coupled receptors (GPCR), which are useful in the treatment or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in mammals, preferably humans, which are mediated by GPCR. The present invention further provides GPCR antagonists and agonists that can be used for modulation of these receptors and are useful for treating above conditions, in particular adipogenesis, adiposity, cachexia, diabetes, diabetes type I, diabetes type II, energy balance, energy homeostasis, food intake, hyperlipidemia, hyperphagia, obesity, short-, medium- and/or long-term regulation of energy balance, short-, medium- and/or long-term regulation (stimulation and/or inhibition) of food intake.

  本发明提供了新型的三唑衍生物，其符合公式（I）作为G蛋白偶联受体（GPCR）的配体，可用于治疗或预防哺乳动物，尤其是人类中GPCR介导的生理和/或病理生理条件。本发明还提供了可用于调节这些受体的GPCR拮抗剂和激动剂，可用于治疗上述条件，特别是脂肪生成、肥胖、消瘦、糖尿病、1型糖尿病、2型糖尿病、能量平衡、能量稳态、食物摄入、高脂血症、过度进食、肥胖症、短期、中期和/或长期调节能量平衡、短期、中期和/或长期调节（刺激和/或抑制）食物摄入的方法。
• TRIAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF G-PROTEIN COUPLED RECEPTORS
  申请人：Perrissoud Daniel

  公开号：US20090042905A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention provides triazole derivatives according to formula (I) as ligands of G-protein coupled receptors (GPCR), which are useful for the study of and/or the treatment or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in mammals, preferably humans, which are mediated by GPCR.

  本发明提供了公式（I）的三唑衍生物作为G蛋白偶联受体（GPCR）的配体，可用于研究和/或治疗或预防哺乳动物，尤其是人类的GPCR介导的生理和/或病理生理状况。