3,7-diethynyl-10-dodecyl-10H-phenothiazine | 1539284-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,7-diethynyl-10-dodecyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Dodecyl-3,7-diethynyl-10h-phenothiazine；10-dodecyl-3,7-diethynylphenothiazine
• CAS: 1539284-24-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NS
• 分子量: 415.643
• InChiKey: BBMJGBCKMCCVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 3,7-diethynyl-10-dodecyl-10H-phenothiazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到3,7-bis((p-benzoylphenyl)ethynyl)-10-dodecyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  乙炔桥D-（π-A）2型含二苯甲酮部分的染料：光物理性质及其作为光引发剂的潜在应用

  摘要：

  以咔唑/吩噻嗪/三苯胺为供电子，通过Sonogashira偶联反应设计合成了基于二苯甲酮的乙炔桥-π-桥-供体-π-桥-受体（A-π-D-π-A）染料（DBP）。组。研究了光物理性质，光化学性质以及双光子吸收性质。所有染料在激发时均表现出优异的分子内/分子间电荷转移特性，并且在720〜860 nm的波长范围内具有较大的两个光子吸收截面。发现荧光和光化学性质的显着差异取决于给电子基团。刚性咔唑有利于二苯甲酮像局部激发态和分子内电荷转移激发态的杂交，作为NorrishⅡ引发剂和碘鎓盐敏化剂，荧光量子产率发生了异常变化，光稳定性差，并且引发能力良好。然而，蝶形吩噻嗪和螺旋桨形三苯胺促进了分子内电荷转移的激发态，导致典型的正溶剂溶变色效应，良好的光稳定性和缺乏作为NorrishⅡ引发剂的引发能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108583
• 作为产物：
  描述：

  N-dodecylphenothiazine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,7-diethynyl-10-dodecyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY-合成和手性的手性光学可调性质d-π-A的共轭聚合物†

  摘要：

  可以用具有2,7-二乙炔基-的二碘取代的手性硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物（M-1）合成三种新型的供体-π-受体（D-π-A）型手性聚合物P1，P2和P3。 9,9-二辛基9 ħ芴（M-2 ），3,6-二乙炔基-9-辛基- 9 ħ咔唑（M-3 ），和3,7-二乙炔基10十二烷基10 ħ -吩噻嗪（M-4）通过Pd催化的Sonogashira偶联反应。从三种不同的供体结构中选择，三种基于手性BODIPY的共轭聚合物可以显示红色荧光发射，中心波长在624-650 nm左右，可调节的带隙分别在1.56-1.96 eV的范围内。有趣的是，与手性BODIPY小分子的各向异性（r = 0.005）和CPL不对称因子（g lum <0.01）相比，这三种手性聚合物可以表现出较高的r（P1最高为0.10 ）和a。大摹LUM（高达0.32 P2），这可归因于链间π–π堆积效应以及沿这些聚合物主链的明确手性排列。

  DOI：

  10.1039/c3tc32029d