3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 10293-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 3.4.6-Tri-O-acetyl-2--1.2-didesoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose；[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-(diacetylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10293-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₉
• 分子量: 371.344
• InChiKey: WZSAEPSBCBVVHY-BZUAXINKSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基糖醛酸是对己糖胺酶的紧密结合和对环境不敏感的抑制剂

  摘要：

  已经合成了1,2-不饱和N-乙酰基-D-葡萄糖的单糖，二糖和三糖衍生物，并显示出其作为代表性己糖胺酶的紧密结合抑制剂/缓慢底物的功能。周转速度很慢，在...中未观察到

  DOI：

  10.1039/c6cc02520j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2-N,N-Diacetyl-2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis and characterization of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-2-deoxy-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A method from the 1960s to synthesize the N,N-diacetyl derivative of peracetylated beta -D-glucosamine was improved by assistance of molecular sieves. The melting point of the title compound was revised and the structure determined by means of X-ray diffraction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00180-x

文献信息

• Boron trifluoride-catalyzed oxidation of glycal esters: An effective and mild method for their conversion into α,β-unsaturated lactones
  作者：Pan Jarglis、Frieder W Lichtenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87705-9

  日期：1982.1

  An effective, one-step procedure for conversion of glycal and 2-acyloxyglycal esters to 2,3-unsaturated lactones has been developed, involving BF3-induced removal of the allylic acyloxy function and oxidation with m-chloroperbenzoic acid or pyridinium chlorochromate.

  已经开发出一种有效的一步法，将糖基和2-酰氧基糖基酯转化为2，3-不饱和内酯，包括BF 3诱导的烯丙基酰氧基官能团的去除和间氯过苯甲酸或氯代吡啶鎓铬酸盐的氧化。
• Lichtenthaler, Frieder W.; Roenninger, Stephan; Jarglis, Pan, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1153 - 1162
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Roenninger, Stephan、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——